methoxyoxalyl methylenetriphenylphosphorane | 16754-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxyoxalyl methylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-(triphenylphosphoranylidene)propanoate；methyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenepropionate；Methoxalylmethylen-triphenyl-phosphoran；3-Triphenylphosphoranyliden-brenztraubensaeure-methylester；Methyl 2-oxo-3-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoate；methyl 2-oxo-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 16754-74-8
• 化学式: C₂₂H₁₉O₃P
• 分子量: 362.365
• InChiKey: KVMLLRBFVANCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)propiolaldehyde 、 methoxyoxalyl methylenetriphenylphosphorane 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(E)-methyl 6-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-oxohex-3-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性和非对映选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的手性铁催化剂

  摘要：

  这项研究表明，手性铁配合物（其中所有配位配体都是非手性的，并且整体手性是立体铁中心的结果）能够以非常高的对映选择性催化不对称转化。该催化剂基于先前报道的设计 ( J. Am. Chem. Soc . 2017 , 139 , 4322)，其中铁 (II) 被两个构型惰性的非手性二齿 N-(2-吡啶基)-取代的 N- 包围杂环卡宾以C 2对称方式并由两种不稳定的乙腈补充。通过在 NHC 配体上用体积更大的 2,6-二异丙基苯基取代基取代基，催化位点的空间位阻增加，从而显着改善不对称诱导。新型手性铁催化剂应用于β,γ-不饱和α-酮酯和烯醇醚之间的逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应，以高产率提供具有优异非对映选择性的3,4-二氢-2H-吡喃（高达 99 : 1 dr ）和出色的对映选择性（高达 98 % ee ）。如与乙烯基叠氮化物的反应所证明的，其他富电子亲二烯体也适合。

  DOI：

  10.1002/chem.202100703
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙酮酸甲酯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methoxyoxalyl methylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过串联不对称迈克尔/手性磷酸促进的环化反应不对称合成9-烷基四氢黄酮

  摘要：

  提出了串联的不对称迈克尔加成/环化的手性磷酸催化的β，γ-不饱和α-酮酸酯的环状1，3-二羰基化合物。该方案为高纯度和高对映选择性的高产量构建富含对映体的9-烷基四氢黄酮酮（一种在许多天然产物和药物分子中发现的普遍存在的骨架）提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob02140g

文献信息

• Synthesis of (4 R *,5 S *)-5-acetylamino-4-diethylcarbamoyl-5,6-dihydro-4 H -pyran-2-carboxylic acid and its inhibitory action against influenza virus sialidases
  作者：Sean A Kerrigan、Robin G Pritchard、Paul W Smith、Richard J Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01887-1

  日期：2001.12

  (4R*,5S*)-5-Acetylamino-4-diethylcarbamoyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid has been synthesised from methyl (E)-4-diethylcarbamoyl-2-oxobut-3-enoate and 2-nitroethanol; the acid is a moderately active inhibitor of influenza A sialidase.

  （4 R *，5 S *）-5-乙酰氨基-4-二乙基氨基甲酰基-5,6-二氢-4 H-吡喃-2-羧酸是由甲基（E）-4-二乙基氨基甲酰基-2-氧丁酸-合成的3-烯酸酯和2-硝基乙醇; 该酸是甲型流感病毒唾液酸酶的中度活性抑制剂。
• Dmitriev,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1967, vol. 173, p. 245 - 248
  作者：Dmitriev,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl esters of 3-deoxy- d - erythro -2-hexulosonic acid (KDG) analogs, inducers of the expression of pectinase genes in bacteria Erwinia chrysanthemi
  作者：Frederic Alessi、Alain Doutheau、Daniel Anker、Guy Condemine、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00169-x

  日期：1996.3

  Two title compounds, methyl 3-deoxy-L-threo-2-hexulosonate 3 and methyl 3,5-dideoxy-D-glycero-2-hexulosonate 4, were prepared from D-glucono-1,5-lactone and proved to be gratuitous inducers of the expression of pectinase genes in the phytopathogenic bacteria Erwinia chrysanthemi.
• Synthesis of Bacterial Metabolites of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Benzochromenones, <i>o</i>‐Carboxyvinylnaphthoates, and <i>o</i>‐Substituted Aryl‐α‐Oxobutenoates
  作者：Young‐Soo Keum、Jong‐Su Seo、Qing X. Li

  DOI：10.1080/00397910500214367

  日期：2005.10.1

  Bacterial metabolites of phenanthrene and anthracene include benzochromenones, o-carboxyvinylnaphthoates, and o-substituted aryl alpha-oxobutenoates, which were synthesized with the Wittig reaction, the Heck reaction, and coupling of aromatic aldehyde with pyruvate.