1a-bromo-7a-chloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene | 100758-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1a-bromo-7a-chloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 1a-bromo-7a-chloro-1a,2,7,7a-tetrahydrocyclopropanaphthalene；1a-bromo-7a-chloro-2,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 100758-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrCl
• 分子量: 257.557
• InChiKey: XALPTCQHRBQRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-bromo-7a-chloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1H-环丙并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  1的合成ħ -Cyclopropa [ b ]萘通过的陷印ö -Benzoquinodimethanes

  摘要：

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680423
• 作为产物：
  描述：

  oct-4c-ene-1,7-diyne 、 1-溴-2-氯环丙烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到1a-bromo-7a-chloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1的合成ħ -Cyclopropa [ b ]萘通过的陷印ö -Benzoquinodimethanes

  摘要：

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680423

文献信息

• Synthesis of I<i>H</i>-Cyclopropal[<i>g</i>]quinoline<i>via</i>Trapping of an<i>ortho</i>-Quinodimethane
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19900730512

  日期：1990.8.8

  1H-Cyclopropa[g]quinoline (3-aza-lH-cyclopropa[b]naphthalene; 17) was synthesized via interception of the heterocyclic ortho -quinodimethane 15 with l-bromo-2-chlorocyclopropene, followed by aromatization of the adduct 16 with t-BuOK.

  1 ħ -Cyclopropa并[g]喹啉（3-氮杂-1- ħ -cyclopropa [ b ]萘; 17）合成通过杂环截取邻-quinodimethane 15 1-溴-2- chlorocyclopropene，随后加合物的芳构化16个，带t-BuOK。
• MUELLER, P.;RODRIGUEZ, D., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 4, 975-980
  作者：MUELLER, P.、RODRIGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naphthalenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Benzoquinodimethanes
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19850680423

  日期：1985.6.26

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene (10a) and 3-methyl or dimethyl derivatives have been synthesized by interception of appropriately substituted o-quinodimethanes 3 with 1-bromo-2-chlorocyclopropene 5, and subsequent dehydrohalogenation of the adducts. The o-quinodimethane derivatives 3 in turn were obtained from the diynes 7via base-induced isomerization to bisallenes 8 and thermal electrocyclic ring closure

  通过用1-溴-2-氯环丙烯5拦截适当取代的邻喹啉甲烷3，然后加合物脱氢卤化，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘（10a）和3-甲基或二甲基衍生物。所述Ô -quinodimethane衍生物3依次从该二炔得到7通过碱诱导的异构化，以bisallenes 8和热电环化环合。