5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole | 74647-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole
• 英文别名: 5-(2-Aminoanilino)-4-isoxazolecarbonitrile；5-(2-aminoanilino)-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 74647-29-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: TUAWJKLKAABYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到5-(o-aminoanilino)4-cyanoisoxazole monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Yoshihisa; Takagi, Kaname, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonylamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Yoshihisa; Takagi, Kaname, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 277 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring transformation of 4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile. The use of hydroxylamines as nucleophile.
  作者：YOSHIHISA OKAMOTO、KANAME TAKAGI、TAKEO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.28.567

  日期：——

  The reaction of 4-amino-1H-1, 5-benzodiazepine-3-carbonitrile hydrochloride (1) with hydroxylamine gave a ring-opened compound, 3-amino-3-(o-aminoanilino)-2-cyano-2-propenaloxime (5). Compound 5 was converted to 5-(o-aminoanilino)-4-cyanoisoxazole (6) on treatment with hydrochloric acid. Compound 1 was also reacted with methoxyamine to give 2-(1'-cyano-2'-methoxyaminovinyl) benzimidazole (8). On the other hand, hydrolysis of 1 at pH 1 gave 2-cyanomethylbenzimidazole hydrochloride (12).

  4-氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈盐酸盐（1）与羟胺反应生成开环化合物 3-氨基-3-(邻氨基苯胺基)-2-氰基-2-丙烯肟（5）。化合物 5 经盐酸处理后转化为 5-（邻氨基苯胺基）-4-氰基异噁唑（6）。化合物 1 还可与甲氧基胺反应，生成 2-（1'-氰基-2'-甲氧基氨基乙烯基）苯并咪唑（8）。另一方面，1 在 pH 值为 1 的条件下水解可得到 2-氰甲基苯并咪唑盐酸盐（12）。