2,4,6-triethoxybenzoic acid | 117029-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triethoxybenzoic acid
• CAS: 117029-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ZQCIUZWOZYZXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triethoxybenzoic acid 在 sodium persulfate 、 乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到1,3,5-苯三酚三乙醚
  参考文献：
  名称：

  温和条件下富电子芳族酸的无过渡金属原脱羧

  摘要：

  描述了一种温和而实用的方法，该方法使用易于获得且安全的过硫酸钠作为引发剂来进行芳族酸的无过渡金属的原脱羧。这种环境友好的脱羧方法是在60°C的乙醇中进行的，可以轻松按比例放大至克级，收率也很高。特别地，通过向反应体系中添加相应的卤化试剂来实现脱羧和卤化的串联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.036

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative 1,2‐Addition of Carboxylic Acids to Glyoxylic Acid Esters
  作者：Bastian Jakob、Ichraf Slimani、Andreas Diehl、Naceur Hamdi、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.202100919

  日期：2021.12.14

  A Palladium-catalyzed 1,2-addition reaction of carboxylic acids to glyoxylic acid esters is reported. This method provides access to mandelic acid derivatives from simple, readily available starting materials in good yields. Carboxylic acids are utilized as more sustainable alternative to common organometallic nucleophiles.

  报道了钯催化的羧酸与乙醛酸酯的 1,2-加成反应。该方法提供了从简单易得的起始材料中以良好收率获得扁桃酸衍生物的途径。羧酸被用作更可持续的替代常见有机金属亲核试剂。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Three‐Component Synthesis of α‐Arylglycines: Replacing Boronic with Carboxylic Acids in the Petasis Reaction
  作者：Andreas M. Diehl、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/cctc.202000652

  日期：2020.7.6

  A palladium‐catalyzed three‐component synthesis of α‐arylglycines from benzoic acids, sulfonamides and glyoxylic acid is reported. This novel reaction offers straightforward access to the important arylglycine motif in good yields and high structural diversity. By replacing boronic with carboxylic acids as nucleophilic component, this method can be considered as a more sustainable version of the classical

  据报道，由苯甲酸，磺酰胺和乙醛酸钯催化三组分合成α-芳基甘氨酸。这种新颖的反应以高收率和高结构多样性直接提供了重要的芳基甘氨酸基序的途径。通过用羧酸作为亲核组分取代硼，该方法可以被认为是经典的Petasis反应的更可持续的版本，用于合成芳基甘氨酸。
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• Verfahren zur Herrstellung von aromatischen und heteroaromatischen Carbonsäuren durch katalytische Ozonolyse
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1362840A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Verfahren zur katalytischen Oxidation von alkylaromatischen Verbindungen der Formel (I)         Ar-CH3 in der Ar einen gegebenenfalls substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen 5er- oder 6er-Ring oder ein Ringsystem mit bis zu 20 C-Atomen bedeutet, wobei Ar gegebenenfalls mit einer C1-C6-Alkylgruppe, bei der bis zu 2 C-Atome durch ein Heteroatom ersetzt werden können, anelliert sein kann, zu den korrespondierenden aromatischen oder heteroaromatischen Carbonsäuren, in einem Lösungsmittel mit Ozon in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure bei einer Temperatur zwischen - 70 °C und +70°C.

  式(I)烷基芳香族化合物的催化氧化工艺 Ar-CH3 其中 Ar 表示任选取代的芳香族或杂芳族 5 或 6 元环或最多有 20 个碳原子的环系，其中 Ar 可任选与 C1-C6 烷基融合，其中最多有 2 个碳原子可被杂原子取代、 在有过渡金属催化剂存在的情况下，也可选择在有酸存在的情况下，在-70°C 至 +70°C的温度下，在有臭氧存在的溶剂中，与相应的芳香族或杂芳香族羧酸反应。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of benzoic acid derivatives using hydrazone ligands
  作者：Takashi Mino、Eri Yoshizawa、Kohei Watanabe、Taichi Abe、Kiminori Hirai、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.017

  日期：2014.5

  Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of benzoic acid derivatives with arylboroxins gave biaryls using a catalytic amount of Pd(TFA)(2)-hydrazone Id system with Ag2CO3 at 80 degrees C in good yields. We also found that decarboxylative coupling with aryl(trialkoxy)silanes gave biaryls using a Pd(TFA)(2)-hydrazone 1g system with AgF in good yields. 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.