(2-((R)-tetrahydro-5-methylene-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 953804-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-((R)-tetrahydro-5-methylene-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(2R)-5-methylideneoxan-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 953804-90-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: FPLYQKXHCJHOQM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((R)-tetrahydro-5-methylene-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 RhCl(PPh₃)3 儿萘酚硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol 、 (6-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B

  摘要：

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.

  DOI：

  10.1021/ol701553j
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 palladium diacetate titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2-((R)-tetrahydro-5-methylene-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B

  摘要：

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.

  DOI：

  10.1021/ol701553j

文献信息

• A [3 + 3] Annelation Approach to (+)-Rhopaloic Acid B
  作者：Julien C. R. Brioche、Katharine M. Goodenough、David J. Whatrup、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol701553j

  日期：2007.9.1

  A general and enantiospecific [3 + 3] reaction toward functionalized pyrans is reported that has been employed in the first enantioselective synthesis of (+)-rhopaloic acid B.