4-[2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethoxymethyl]-benzoic acid propyl ester | 108836-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethoxymethyl]-benzoic acid propyl ester
• 英文别名: propyl 4-[[1-imidazol-1-yl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 108836-48-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: ZSCWBXSSDLNENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-<<2-(1H-imidazol-1-yl)-1-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>ethoxy>methyl>benzoate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-[2-Imidazol-1-yl-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-ethoxymethyl]-benzoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的血栓烷合酶抑制剂系列的构效关系。

  摘要：

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00392a011

文献信息

• MANLEY, PAUL W.;ALLANSON, NIGEL M.;BOOTH, ROBERT F. G.;BUCKLE, PHILIP E.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1588-1595
  作者：MANLEY, PAUL W.、ALLANSON, NIGEL M.、BOOTH, ROBERT F. G.、BUCKLE, PHILIP E.、+

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships in an imidazole-based series of thromboxane synthase inhibitors
  作者：Paul W. Manley、Nigel M. Allanson、Robert F. G. Booth、Philip E. Buckle、Edward J. Kuzniar、Nagin Lad、Steve M. F. Lai、David O. Lunt、David P. Tuffin

  DOI：10.1021/jm00392a011

  日期：1987.9

  4-[[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl] ethoxy]methyl]benzoic acid (5m) were prepared and evaluated as thromboxane synthase inhibitors. A series of esters of 5m showed a parabolic relationship between lipophilicity and inhibition of TxB2 generation in intact platelets, with activities up to 50 times greater than that of dazoxiben. However, on administration to rabbits the ethyl ester 5d had a

  制备了4-[[2-（1H-咪唑-1-基）-1-[[（4-甲氧基苯基）甲氧基]甲基]乙氧基]甲基]苯甲酸的类似物（5m），并作为血栓烷合酶抑制剂进行了评估。一系列5m的酯显示亲脂性与完整血小板中TxB2生成的抑制之间呈抛物线关系，其活性高达达唑西本的50倍。然而，在给药于兔子时，乙酯5d的作用时间很短，这是由于其快速的新陈代谢和通过脱酯作用和β-葡糖醛酸糖化作用的排泄作用。用其他潜在的药效基团取代羧酸酯基团的尝试未成功。