2-(1-methyl-2-propenyl)benzothiazole | 95793-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-propenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-α-methylallylbenzothiazole；2-But-3-en-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 95793-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: GRLSMKPYOSJOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-propenyl)benzothiazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到2-((E)-1-Methyl-propenyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinylbenzothiazoles and their epoxides.

  摘要：

  Vinylbenzothiazoles 2 were stereoselectively prepared through isomerization of allylbenzothiazoles 1. Oxiranes 5 and 8 were synthesized from 2 and 1 via cyclization of the corresponding bromohydrins 3, 4, 6 and 7.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86401-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 magnesium,but-1-ene,bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-(1-methyl-2-propenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-杂取代的苯并噻唑与烯丙基格氏试剂的反应

  摘要：

  根据实验条件，标题苯并噻唑1与烯丙基格利雅试剂反应，得到2-烯丙基苯并噻唑5、2，2-二烯丙基-苯并噻唑啉6和N-三烯丙基甲基-邻氨基苯硫酚7。该反应在很大程度上受所用溶剂和烯丙基格利雅（Grignard）性质的影响。据报道形成化合物5、6和7的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98829-5

文献信息

• FLORIO, S.;EPIFANI, E.;INGROSSO, G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4527-4533
  作者：FLORIO, S.、EPIFANI, E.、INGROSSO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-heterosubstituted benzothiazoles with allylic grignard reagents
  作者：Saverio Florio、Erbana Epifani、Giovanni Ingrosso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98829-5

  日期：——

  The title benzothiasoles 1 react with allylic Grignard reagents affording 2-allylbenzothiazoles 5, 2,2-diallyl- benzothiazolines 6 and N-triallylmethyl-o-aminobenzenethiols as disulphides 7 depending upon the experimental conditions. The reaction is considerably influenced by the solvent used and the nature of the allylic Grignard. A possible mechanism for the formation of compounds 5, 6 and 7 is reported

  根据实验条件，标题苯并噻唑1与烯丙基格利雅试剂反应，得到2-烯丙基苯并噻唑5、2，2-二烯丙基-苯并噻唑啉6和N-三烯丙基甲基-邻氨基苯硫酚7。该反应在很大程度上受所用溶剂和烯丙基格利雅（Grignard）性质的影响。据报道形成化合物5、6和7的可能机理。
• Stereoselective synthesis of vinylbenzothiazoles and their epoxides.
  作者：S. Florio、G. Ingrosso、L. Ronzini、E. Epifani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86401-2

  日期：1991.1

  Vinylbenzothiazoles 2 were stereoselectively prepared through isomerization of allylbenzothiazoles 1. Oxiranes 5 and 8 were synthesized from 2 and 1 via cyclization of the corresponding bromohydrins 3, 4, 6 and 7.