(S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol | 1266398-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-naphthalen-2-ylmethyl]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1266398-76-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂OS
• 分子量: 376.522
• InChiKey: IOGMPJGQYMMSNG-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-naphthalen-2-ylbutyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k

文献信息

• Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts
  作者：Dorine Belmessieri、Caroline Joannesse、Philip A. Woods、Callum MacGregor、Caroline Jones、Craig D. Campbell、Craig P. Johnston、Nicolas Duguet、Carmen Concellón、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0ob00515k

  日期：——

  The catalytic activity and enantioselectivity in the kinetic resolution of (±)-1-naphthylethanol with a range of structurally related 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based catalysts is examined. Of the isothiourea catalysts screened, (2S,3R)-2-phenyl-3-isopropyl substitution proved optimal, giving good levels of selectivity in the kinetic resolution of a number of secondary alcohols (S values up to >100 at ∼50% conversion). Low catalyst loadings (0.10–0.25 mol%) of the optimal isothiourea can be used to generate enantiopure alcohols (>99% ee) in good yields.

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。