2-((2-aminophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 736184-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-aminophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-[2-[2-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 736184-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: OUIOWZWZLIKXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-aminophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 三乙胺 、 苯基二甲基氯硅烷 作用下， 以 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 11-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-((2-aminophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯类异氰酸酯热解的双自由基/两性离子。在2（1 H）-吡啶酮，苯并呋喃[3,2 - c ]吡啶-1（2 H）-，2,5-二氢-1H-吡啶[4,3- b ]吲哚-的合成中的应用1-one和相关化合物

  摘要：

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成

  DOI：

  10.1021/jo049716t

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Intramolecular Radical Cascade Reactions for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinoline-Annulated Polyheterocyclic Frameworks
  作者：Shuo Yuan、Jingya Zhang、Danqing Zhang、Donghui Wei、Jiahui Zuo、Jian Song、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00129

  日期：2021.2.19

  Herein, we report the first Cu(OTf)2-catalyzed intramolecular radical cascade reactions that enable the diversity-oriented synthesis of quinoline-annulated polyheterocyclic compounds (7 unique scaffolds, 66 examples) in an efficient manner. This work demonstrates an alternative route to access the natural product- and druglike compound collection with high levels of structural diversity and novelty.

  具有高水平的结构多样性和新颖性的化合物库可以覆盖开发不足的化学空间，因此在药物开发中受到了高度追捧。本文中，我们报道了第一个Cu（OTf）2催化的分子内自由基级联反应，该反应能够以有效的方式实现多样性取向的喹啉​​环化多杂环化合物的合成（7个独特的支架，66个实例）。这项工作展示了一种替代途径，该途径可获取具有高度结构多样性和新颖性的天然产物和类药物化合物。
• Synthesis and catalytic application of magnesium complexes bearing pendant indolyl ligands
  作者：Kuo-Fu Peng、Yun Chen、Chi-Tien Chen

  DOI：10.1039/c5dt01173f

  日期：——

  indole-based ligand precursors [HIndPhR, R = methoxy, HIndPhOMe (2a); thiomethoxy, HIndPhSMe (2b); and N,N′-dimethylamino, HIndPhNMe2 (2c)] have been synthesized via Sonogashira and cyclization reactions with moderate to high yield. Reactions of these ligand precursors with 0.6 equivalent of MgnBu2 in THF afforded the magnesium bis-indolyl complexes 3a–3c, respectively. All the ligand precursors and

  三种新型的基于吲哚的配体前体[HIndPh R，R =甲氧基，HIndPh OMe（2a）; 硫代甲氧基，HIndPh SMe（2b）; 和Ñ，Ñ ' -二甲基氨基，HIndPh NME2（2C）]已被合成通过的Sonogashira和环化反应的中度至高产率。这些配体前体与0.6当量的Mg n Bu 2在THF中的反应提供了镁双吲哚基配合物3a-3c， 分别。所有配体前体和相关的镁配合物已通过NMR光谱和元素分析进行​​了表征。报道了化合物3a和3b的分子结构。在最佳条件下，化合物3a在BnOH存在下，对L-丙交酯和ε-己内酯的开环聚合反应显示出有效的催化活性。
• Biradicals/Zwitterions from Thermolysis of Enyne−Isocyanates. Application to the Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridones, Benzofuro[3,2-<i>c</i>]pyridin-1(2<i>H</i>)-ones, 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indol-1-ones, and Related Compounds
  作者：Hongbin Li、Hua Yang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo049716t

  日期：2004.6.1

  leading to benzofuro[3,2-c]quinolin-6(5H)-one (20), 5,11-dihydro-11-methyl-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one (25), benzofuro[3,2-c]pyridin-1(2H)-one 44, 2,5-dihydro-2,5-dimethyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one 46, and related compounds. Interestingly, thermolysis of 37f bearing a 2-(methoxymethyl)phenyl substituent at the alkynyl terminus produced the unexpected benzopyranopyridine 56 as the major product in a process

  苯甲环化的烯炔异氰酸酯13和烯炔异氰酸酯36和37的热分解促进了环芳构化反应，从而分别在原位生成O，4-二氢-2-羟基喹啉和O，4-二氢-2-羟基吡啶作为反应中间体。这些环芳基化的中间体可被捕获为双自由基和/或两性离子，这取决于炔基末端的取代基的性质。可以将带有苯基取代基的13a环芳构化衍生的中间体视为双自由基14，然后从γ-萜品烯中提取氢原子，生成2（1 H）-喹啉酮15。或者，同一中间体也可被视为两性离子14 '，然后将其从γ-萜品烯中提取氢化物，然后进行质子化反应生成15。的存在下，2-苯乙基取代基在13B和37A或在2-甲基取代基37B也允许所得到的中间体的分子内或者被捕捉为双自由基或作为两性离子，制备2-（1 ħ） -喹啉酮19，2（1个ħ）-吡啶酮39和苯并吡喃吡啶43， 分别。另一方面，对于2-甲氧基苯基，2-（二甲基氨基）苯基或3-甲氧基丙基取代基，可以用两性离子中间体生成
• <i>N</i>-Methyl Transfer Induced Copper-Mediated Oxidative Diamination of Alkynes
  作者：Hon Eong Ho、Kazuaki Oniwa、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01067

  日期：2016.5.20

  diamination of bis(2-aminophenyl)acetylene for the synthesis of the structurally intriguing π-conjugated polyheterocyclic scaffold, 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole (DHII), has been developed under Cu(hfacac)2/O2 oxidation systems. The structure design of bis(2-aminophenyl)acetylene bearing both N,N-dimethylamine and primary amine groups is crucial for constructing the corresponding DHII scaffold. Notably, an

  在Cu（hfacac）下开发了一种新颖的双（2-氨基苯基）乙炔分子内氧化加氨方法，用于合成结构吸引人的π-共轭多杂环骨架5,10-二氢吲哚[3,2- b ]吲哚（DHII）。 ）2 / O 2氧化系统。带有N，N-二甲基胺和伯胺基团的双（2-氨基苯基）乙炔的结构设计对于构建相应的DHII支架至关重要。值得注意的是，分子间ñ -甲基从氮原子转移Ñ，Ñ-将二甲胺转化为伯胺，这对于成功实施本发明的成环方法是至关重要的步骤。