1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone | 155006-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-thio-1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimidin-4-one；2-Thio-1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimidin-4-one；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-5-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 155006-24-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 482.514
• InChiKey: WDLDDCGRSGTQBF-CWJKEVGVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以59%的产率得到1-(2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose 、 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-2-thio-4-(1H,3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540

文献信息

• Pyrimidine nucleoside compounds and oligonucleoside compounds containing
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06060592A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  Novel 2- and 4-substituted pyrimidine nucleosides and oligonucleosides are provided, as are methods and intermediates useful in preparing same. In preferred embodiments, one of the 2- and 4-substituents is .dbd.O, .dbd.NH, or .dbd.NH.sub.2.sup.+ and the other is Q, .dbd.C (R.sub.A)--Q, C(R.sub.A)(R.sub.B)--C(R.sub.C)(R.sub.D)--Q, C (R.sub.A).dbd.C(R.sub.C)--Q or C.tbd.C--Q, where R.sub.A, R.sub.B, R.sub.C and R.sub.D independently are H, SH, OH, NH.sub.2, or C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, or one of (R.sub.A)(R.sub.B) or (R.sub.C)(R.sub.D) is .dbd.O, and Q is halogen, hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.1 -C.sub.20 alkylamine, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl-N-phthalimide, C.sub.1 -C.sub.20 alkylimidazole, C.sub.1 -C.sub.20 alkylbis-imidazole, imidazole, bis-imidazole, amine, N-phthalimide, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl, hydroxyl, thiol, keto, carboxyl, nitrates, nitro, nitroso, nitrile, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl, N-dialkyl, O-aralkyl, S-aralkyl, NH-aralkyl, azido, hydrazino, hydroxylamino, isocyanato, sulfoxide, sulfone, sulfide, disulfide, silyl, O-(hydroxyl protecting group), a leaving group, a heterocycle, an intercalator, a reporter molecule, a conjugate, a polyamine, a polyamide, a polyethylene glycol, a polyether, or a depurination enhancing group.

  本发明提供了2-和4-取代嘧啶核苷和寡核苷酸，以及用于制备它们的方法和中间体。在优选实施方式中，2-和4-取代基中的一个是.dbd.O，.dbd.NH或.dbd.NH.sub.2.sup.+，另一个是Q，.dbd.C（R.sub.A）-Q，C（R.sub.A）（R.sub.B）-C（R.sub.C）（R.sub.D）-Q，C（R.sub.A）.dbd.C（R.sub.C）-Q或C.tbd.C-Q，其中R.sub.A，R.sub.B，R.sub.C和R.sub.D独立地是H，SH，OH，NH.sub.2或C.sub.1-C.sub.20烷基，或者（R.sub.A）（R.sub.B）或（R.sub.C）（R.sub.D）中的一个是.dbd.O，而Q是卤素，氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，C.sub.1-C.sub.20烷基胺，C.sub.1-C.sub.20烷基-N-邻二甲酰亚胺，C.sub.1-C.sub.20烷基咪唑，C.sub.1-C.sub.20烷基双咪唑，咪唑，双咪唑，胺，N-邻二甲酰亚胺，C.sub.2-C.sub.20烯基，C.sub.2-C.sub.20炔基，羟基，硫醇，酮，羧基，硝酸盐，硝基，亚硝基，腈，三氟甲基，三氟甲氧基，O-烷基，S-烷基，NH-烷基，N-二烷基，O-芳基烷基，S-芳基烷基，NH-芳基烷基，叠氮基，肼基，羟胺基，异氰酸酯，亚砜，磺酸酯，硫醚，二硫化物，硅烷基，O-（羟基保护基），离去基，杂环，插入剂，报告分子，共轭物，多胺，多酰胺，聚乙二醇，聚醚，或脱嘌呤增强基。
• US5459243A
  申请人：——

  公开号：US5459243A

  公开（公告）日：1995-10-17
• US6060592A
  申请人：——

  公开号：US6060592A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6369040B1
  申请人：——

  公开号：US6369040B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• Synthesis of novel C-2 substituted pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Martin Dunkel、P. Dan Cook、Oscar L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570300540

  日期：1993.10

  A series of 2-(2-oxoalkylidene)-4(1H)-pyrimidinone nucleoside analogs were synthesized by the addition of the lithium enolates of methylketones to 2,5′- and 2,2′-anhydrouridines and to 2,5′-anhydrothymidines. Alternatively, 2-thiouridine was alkylated with bromomethyl ketones to yield 2-(2-oxoalkyl)thio-4(1H)-pyrimidinone ribofuranosides in good yields. These intermediates were subsequently transformed

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。