3,3-二异丙基-1-(4-甲苯基)脲 | 132931-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二异丙基-1-(4-甲苯基)脲
• 英文名称: N'-(4-methylphenyl)-N,N-dipropan-2-ylurea
• 英文别名: 1,1-Diisopropyl-3-(p-tolyl)urea；3-(4-methylphenyl)-1,1-di(propan-2-yl)urea
• CAS: 132931-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: CSCADZYLQVLRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二异丙基-1-(4-甲苯基)脲 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 以20%的产率得到3,3-Diisopropyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of N-aryl-N-nitrosoureas to afford aryl isocyanates and nitrosamines via O-nitrosoisourea intermediates.

  摘要：

  在冰冷却条件下，3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)脲（9）与亚硝酸钠在甲酸中进行亚硝化反应，生成3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲（10）。在含有苄基的脲的亚硝化反应中，作为副产物形成了少量的脱烷基化亚硝基脲，即3-苄基-1-(4-甲苯基)-3-亚硝基脲。在氩气氛下，10在四氯化碳中于33°C分解，除了生成脲（9）、3,3-二烷基-1-(2-硝基-4-甲苯基)脲（13）和3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)三氮烯（14）外，还生成4-甲苯基异氰酸酯（11）和N-亚硝基二烷基胺（12）。11和12的形成表明，10的分解过程中涉及到了一个O-亚硝基异脲中间体（15）。在涉及自由基分解的10的热分解过程中，从10产生的氮氧化物被捕获为N,N'-亚乙基双(水杨醛亚胺)铁(Fe(III)-salen-NO3)的NO3复合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2644
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯甲酰胺 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3-二异丙基-1-(4-甲苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导二恶唑酮脱羧生成膦酰亚胺和脲

  摘要：

  实现了可见光诱导的无外部催化剂的二恶唑酮脱羧，形成 N=P 和 N-C 键，从而获得膦酰亚胺酰胺和脲。通过这种实用策略，在系统 ppm Fe 存在的情况下，可以高产率（高达 98%）合成各种膦酰亚胺酰胺和脲（47 个实例）。

  DOI：

  10.3390/molecules27123648

文献信息

• Phenyl 4,5-Dichloro-6-Oxopyridazine-1(6H)-Carboxylate as Carbonyl Source: Facile and Selective Synthesis of Carbamates and Ureas under Mild Conditions
  作者：Yong-Jin Yoon、Hyung-Geun Lee、Min-Jung Kim、Song-Eun Park、Jeum-Jong Kim、Bo Kim、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1217997

  日期：2009.10

  The selective syntheses of carbamates, symmetric ureas, and unsymmetrical ureas have been accomplished by the reaction of amines with phenyl 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate as a carbonyl source under mild conditions. It is noteworthy that this process is mild, economic, and convenient.

  氨基甲酸酯、对称脲和不对称脲的选择性合成是通过胺与苯基 4,5-dichloro-6-oxopyridazine-1(61H)-carboxylate 作为羰基源在温和条件下反应完成的。值得注意的是，该过程温和、经济、方便。
• A Facile and High-yielding Preparation of 1-Aryl-3,3-dialkylureas
  作者：Ming Xian、Jianming Lu、Xiaoqing Zhu、Linjing Mu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/a802088d

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 1-aryl-3,3-dialkylureas using bis(trichoromethyl) carbonate (`triphosgene') is described.

  本文介绍了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（"三光气"）制备 1-芳基-3,3-二脲醛的简便程序。
• A new family of urea-based low molecular-weight organogelators for environmental remediation: the influence of structure
  作者：William J. Peveler、Hollie Packman、Shirin Alexander、Raamanand R. Chauhan、Lilian M. Hayes、Thomas J. Macdonald、Jeremy K. Cockcroft、Sarah Rogers、Dirk G. A. L. Aarts、Claire J. Carmalt、Ivan P. Parkin、Joseph C. Bear

  DOI：10.1039/c8sm01682h

  日期：——

  Six analogous low molecular weight organogelators are comprehensively characterised to investigate the role of small structural modifications on performance.

  对六种类似的低分子量有机凝胶剂进行全面表征，以研究小的结构修饰对性能的影响。
• Solution-phase combinatorial synthesis of ureas using nitrophenylcarbamates
  作者：B. Raju、Jamal M. Kassir、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00559-9

  日期：1998.11

  Nitrophenycarbamates were reacted with various amines to yield ureas. A high throughput purification of these crude products was achieved by using polymer bound scavengers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TANNO, MASAYUKI;SUEYOSHI, SHOKO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2644-2649
  作者：TANNO, MASAYUKI、SUEYOSHI, SHOKO、KAMIYA, SHOZO

  DOI：——

  日期：——