2-phenyl-ethanesulfonic acid phenyl ester | 102834-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-ethanesulfonic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 2-phenylethanesulfonate
• CAS: 102834-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: SIIRGXSVLXWTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-ethanesulfonic acid phenyl ester 在 水 、 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-苯基乙磺酸
  参考文献：
  名称：

  Vizgert, R. V.; Enya, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.2, p. 926 - 929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-乙烷磺酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-phenyl-ethanesulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vizgert, R. V.; Enya, V. I.; Tuchapskii, I. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2354 - 2358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SuFEx Reactions of Sulfonyl Fluorides, Fluorosulfates, and Sulfamoyl Fluorides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Muze Lin、Jinyun Luo、Yu Xie、Guangfen Du、Zhihua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acscatal.3c03820

  日期：2023.11.17

  Sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry provides a powerful tool for the rapid assembly of modular connections. Herein, we report an organocatalytic SuFEx reaction of sulfonyl fluorides, fluorosulfates, and sulfamoyl fluorides. Under the catalysis of 10 mol % N-heterocyclic carbene (NHC), or under the relay catalysis of NHC and HOBt, different SuFExable hubs efficiently undergo click reactions

  硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 点击化学为快速组装模块化连接提供了强大的工具。在此，我们报道了磺酰氟、氟硫酸盐和氨磺酰氟的有机催化 SuFEx 反应。在10 mol% N-杂环卡宾（NHC）的催化下，或在NHC和HOBt的中继催化下，不同的SuFExable中心可以有效地与醇或胺发生点击反应，生成磺酸盐、磺酰胺、硫酸盐、氨基磺酸盐和磺酰胺49 –99% 的收益率。通过该方法已制备了190多种磺酰化产物，其中包括25种天然产物衍生物。机理研究表明，NHCs 可能充当以碳为中心的布朗斯台德碱，通过形成氢键来活化醇或胺。
• Vizgert, R. V.; Enya, V. I.; Tuchapskii, I. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 12, p. 2354 - 2358
  作者：Vizgert, R. V.、Enya, V. I.、Tuchapskii, I. M.、Pekhtereva, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Unprecedented observation of sulfonamides in the transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides
  作者：Jérôme Dauvergne、Kevin Wellington、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.139

  日期：2004.1

  Sulfonamides have been identified as by-products in the base-mediated transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides to give the corresponding sulfonates. A proposed mechanism and the synthesis of hindered 2,6-disubstituted arylsulfonates via this method are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VIZGERT, R. V.;ENYA, V. I., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1075-1078
  作者：VIZGERT, R. V.、ENYA, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Vizgert, R. V.; Enya, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.2, p. 926 - 929
  作者：Vizgert, R. V.、Enya, V. I.

  DOI：——

  日期：——