3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea | 902634-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-1,1-dibenzylurea；3-(1-adamantyl)-1,1-dibenzylurea
• CAS: 902634-13-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: XTYWGWGCEOUJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 二苄胺 在 polymer-coated magnetic nanobeads functionalized with benzylic amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea
  参考文献：
  名称：

  利用可循环利用的磁性试剂和清除剂的多步合成三取代尿素

  摘要：

  前所未有的磁性硼氢化物交换（mBER），磁性王醛（mWang）和磁性胺树脂是由高磁性聚合物涂层的钴或铁纳米粒子制成的。微波辐射用于获得优异的官能度（> 95％）和负载量（高达3.0 mmol g -1）在15分钟或更短的时间内完成反应。通过专门应用这些磁性树脂合成了一个小的脲和硫脲库。第一步，用mBER进行芳族和脂族醛的还原胺化反应。随后通过mWang选择性清除完成反应所需的过量伯胺。从树脂进行简单的磁性倾析可以得到仲胺，其收率和纯度都非常好。所用的磁性树脂被有效地再生，并再次用于下一次运行。在第二步骤中，通过与过量的异（硫）氰酸酯搅拌，以优异的收率和纯度将仲胺转化为三取代的（硫代）脲，该异氰酸酯在反应完成后通过添加磁性胺树脂来清除。整个反应过程除磁倾析外无需任何纯化即可进行。此外，与聚苯乙烯树脂所需的涡旋相反，可以使用常规的磁力搅拌。

  DOI：

  10.1002/chem.201300358

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Ureas by a Multistep Sequence Utilizing Recyclable Magnetic Reagents and Scavengers
  作者：Quirin M. Kainz、Martin Zeltner、Michael Rossier、Wendelin J. Stark、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201300358

  日期：2013.7.22

  secondary amines were converted to trisubstituted (thio)ureas in excellent yields and purities by stirring with an excess of iso(thio)cyanate, which was scavenged by addition of the magnetic amine resin after completion of the reaction. The whole reaction sequence is carried out without any purification apart from magnetic decantation; moreover, conventional magnetic stirring can be used as opposed to

  前所未有的磁性硼氢化物交换（mBER），磁性王醛（mWang）和磁性胺树脂是由高磁性聚合物涂层的钴或铁纳米粒子制成的。微波辐射用于获得优异的官能度（> 95％）和负载量（高达3.0 mmol g -1）在15分钟或更短的时间内完成反应。通过专门应用这些磁性树脂合成了一个小的脲和硫脲库。第一步，用mBER进行芳族和脂族醛的还原胺化反应。随后通过mWang选择性清除完成反应所需的过量伯胺。从树脂进行简单的磁性倾析可以得到仲胺，其收率和纯度都非常好。所用的磁性树脂被有效地再生，并再次用于下一次运行。在第二步骤中，通过与过量的异（硫）氰酸酯搅拌，以优异的收率和纯度将仲胺转化为三取代的（硫代）脲，该异氰酸酯在反应完成后通过添加磁性胺树脂来清除。整个反应过程除磁倾析外无需任何纯化即可进行。此外，与聚苯乙烯树脂所需的涡旋相反，可以使用常规的磁力搅拌。