3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea | 902634-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-1,1-dibenzylurea；3-(1-adamantyl)-1,1-dibenzylurea
• CAS: 902634-13-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: XTYWGWGCEOUJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸1-金刚烷酯 、 二苄胺 在 polymer-coated magnetic nanobeads functionalized with benzylic amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到3-((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)-1,1-dibenzylurea
  参考文献：
  名称：

  利用可循环利用的磁性试剂和清除剂的多步合成三取代尿素

  摘要：

  前所未有的磁性硼氢化物交换（mBER），磁性王醛（mWang）和磁性胺树脂是由高磁性聚合物涂层的钴或铁纳米粒子制成的。微波辐射用于获得优异的官能度（> 95％）和负载量（高达3.0 mmol g -1）在15分钟或更短的时间内完成反应。通过专门应用这些磁性树脂合成了一个小的脲和硫脲库。第一步，用mBER进行芳族和脂族醛的还原胺化反应。随后通过mWang选择性清除完成反应所需的过量伯胺。从树脂进行简单的磁性倾析可以得到仲胺，其收率和纯度都非常好。所用的磁性树脂被有效地再生，并再次用于下一次运行。在第二步骤中，通过与过量的异（硫）氰酸酯搅拌，以优异的收率和纯度将仲胺转化为三取代的（硫代）脲，该异氰酸酯在反应完成后通过添加磁性胺树脂来清除。整个反应过程除磁倾析外无需任何纯化即可进行。此外，与聚苯乙烯树脂所需的涡旋相反，可以使用常规的磁力搅拌。

  DOI：

  10.1002/chem.201300358