N-{4-[4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]phenyl}acetamide | 24122-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-{4-[4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: 3-(4-acetylamino-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；acetic acid-[4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-oxo-4H-chinazolin-3-yl)-anilid]；N-[4-(4-oxoquinazolin-3-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 24122-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: MJBDLTKOBBPARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]phenyl}acetamide 在 硫酸 作用下， 生成 3-chloro-propionic acid-[4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Jain; Narang, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 701,703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxymethyl-anthranilic acid-lactone 、 4′-氨基乙酰苯胺 生成 N-{4-[4-oxo-3(4H)-quinazolinyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Jain; Narang, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 701,703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)/Bpy-Catalyzed C-2-H Benzylation of Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones with <i>N</i> -Tosylhydrazones
  作者：Fei Li、Xiao-Juan Gu、Chang-E. Zeng、Xia Li、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202000244

  日期：2020.5.22

  Regioselective C‐2‐H benzylation of quinazolin‐4(3H)‐ones with N‐tosylhydrazones in a ligand dependent copper system was studied. An array of substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were coupled effectively with a wide variety of N‐tosylhydrazones derived from aryl ketones to afford the alkylated products in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction

  研究了在依赖配体的铜体系中，喹唑啉-4（3 H）-酮与N-甲苯磺酰hydr的区域选择性C-2-H苄基化。将一系列取代的喹唑啉-4（3 H）-酮与衍生自芳基酮的各种N-甲苯磺酰hydr有效地偶联，以中等至良好的产率提供烷基化产物。这是构造C（sp 2）–C（sp 3）键的有用，省时且可扩展的过程。
• Yb(OTf)₃-CatalyzedOne-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-onesfrom Anthranilic­ Acid, Amines and Ortho Esters (or FormicAcid) in Solvent-Free Conditions
  作者：Limin Wang、Jianjun Xia、Fang Qin、Changtao Qian、Jie Sun

  DOI：10.1055/s-2003-39397

  日期：——

  An efficient synthesis of an array of quinazolin-4(3 H)- ones from anthranilic acid, ortho esters (or formic acid) and amines using Yb(OTf)3 in one-pot under solvent-free conditions is de- scribed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantage of excellent yields (75-99%), shorter reaction time (few minutes) and reusability of the catalyst.

  描述了在无溶剂条件下使用 Yb(OTf)3 在一锅法中从邻氨基苯甲酸、原酸酯（或甲酸）和胺有效合成一系列 quinazolin-4(3H)- 化合物。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高（75-99%）、反应时间短（几分钟）和催化剂可重复使用等优点。
• Jain; Narang, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 701,703
  作者：Jain、Narang

  DOI：——

  日期：——