N-{4-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-phenyl}-acetamide | 1089165-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: N-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]acetamide
• CAS: 1089165-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 337.301
• InChiKey: HZABRNSIKDTJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以90%的产率得到N-{4-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ureido]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用简单的尿素-酰胺受体通过“正变构效应”来识别和感测阴离子。

  摘要：

  介绍了三种简单的基于二芳基脲的阴离子受体的设计，合成和X射线晶体学分析，该阴离子受体在一个芳基上具有酰胺部分，在另一个芳基上具有吸电子CF（3）基团。三种受体的区别仅在于酰胺官能团相对于氢键脲基的位置（分别为对位，间位和邻位分别为1、2和3）。结果表明，这种简单的修饰对阴离子识别能力，识别过程的强度以及这些传感器的化学计量（主体/客体）具有重大影响。通过使用紫外可见吸收和（1）H NMR光谱，我们证明了这些因素是由酰胺基团同时调节阴离子结合选择性和尿素基团的敏感性的能力引起的。我们还证明，在1和2的情况下，在尿素部分的阴离子识别会导致酰胺官能团伴随阴离子的活化（通过增强的感应作用），从而导致形成整体1：2（传感器/阴离子）化学计量比这些受体。我们将这种“活化”描述为尿素位点“正变构活化”的一个例子，这是由首次阴离子结合相互作用直接引起的，据我们所知，该相互作用先前并未证明用于阴离子识别和感测。

  DOI：

  10.1021/jo8014424

文献信息

• The Recognition and Sensing of Anions through “Positive Allosteric Effects” Using Simple Urea−Amide Receptors
  作者：Cidália M. G. dos Santos、Thomas McCabe、Graeme W. Watson、Paul E. Kruger、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/jo8014424

  日期：2008.12.5

  crystallographic analysis of three simple diaryl-urea based anion receptors possessing an amide moiety on one of the aryl groups, and an electron withdrawing CF(3) group on the other, is described. The three receptors differ only in the position of the amide functionality relative to the hydrogen bonding urea moiety (being para, meta, and ortho for 1, 2, and 3, respectively). This simple modification was shown

  介绍了三种简单的基于二芳基脲的阴离子受体的设计，合成和X射线晶体学分析，该阴离子受体在一个芳基上具有酰胺部分，在另一个芳基上具有吸电子CF（3）基团。三种受体的区别仅在于酰胺官能团相对于氢键脲基的位置（分别为对位，间位和邻位分别为1、2和3）。结果表明，这种简单的修饰对阴离子识别能力，识别过程的强度以及这些传感器的化学计量（主体/客体）具有重大影响。通过使用紫外可见吸收和（1）H NMR光谱，我们证明了这些因素是由酰胺基团同时调节阴离子结合选择性和尿素基团的敏感性的能力引起的。我们还证明，在1和2的情况下，在尿素部分的阴离子识别会导致酰胺官能团伴随阴离子的活化（通过增强的感应作用），从而导致形成整体1：2（传感器/阴离子）化学计量比这些受体。我们将这种“活化”描述为尿素位点“正变构活化”的一个例子，这是由首次阴离子结合相互作用直接引起的，据我们所知，该相互作用先前并未证明用于阴离子识别和感测。