1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane | 95110-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-hexyl-3-phenyloxirane
• CAS: 95110-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂S
• 分子量: 328.475
• InChiKey: FULIQWXUCYXRJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane 在 sodium phenylselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到1-phenyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧基亚砜合成二烷基酮和α-磺基化羰基化合物的新方法

  摘要：

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1957
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-2-chloro-1-phenyl-octan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,2-epoxy-1-phenyl-2-phenylsulfinyloctane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. III. A Novel Synthesis of α-Amino Ketones and α-Amino Aldehydes by Aminolysis of α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.457

  日期：1986.2

  prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides or chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds, with alkyl- or arylamines afforded α-amino ketones or α-amino aldehydes in good yields. Treatment of thus obtained α-arylamino ketones with weak Lewis acid led to 2,3-disubstituted indoles.

  α,β-环氧亚砜的氨解，很容易从 1-氯烷基苯基亚砜或氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制备，用烷基胺或芳基胺以良好的产率得到 α-氨基酮或 α-氨基醛。用弱路易斯酸处理由此获得的α-芳基氨基酮产生2,3-二取代的吲哚。
• A NOVEL SYNTHESIS OF DIALKYL KETONES AND α-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takumi Kumagawa、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1957

  日期：1984.11.5

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides with excess sodium phenylselenide and various kinds of alkylthiolates gave dialkyl ketones and α-sulfenylated carbonyl compounds, respectively, in good yields under mild conditions.

  用过量的苯硒化钠和各种烷基硫醇化物处理 α,β-环氧亚砜，分别在温和条件下以良好的产率得到二烷基酮和 α-亚磺酰化羰基化合物。
• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES FROM α,β-EPOXY SULFOXIDES
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1985.585

  日期：1985.5.5

  Various kinds of α-amino ketones and α-arylamino ketones are synthesized in good yields by aminolysis of α,β-epoxy sulfoxides which are easily prepared from alkylated chloromethyl phenyl sulfoxide and carbonyl compounds.

  α,β-环氧亚砜很容易由烷基化氯甲基苯基亚砜和羰基化合物制得，通过氨解可以以良好的收率合成各种α-氨基酮和α-芳基氨基酮。
• The reaction of α,β-epoxy sulfoxides with lithium dimethylcuprate giving enolates: A novel synthesis of aldols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Sugimoto、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80366-x

  日期：1989.1

  The aldols are synthesized from three compoments (1-chloroalkyl phenyl sulfoxide and two kinds of carbonyl compounds and ) through α,β-epoxy sulfoxides using lithium dimethylcuprate as an electron-transfer reagent.

  醛醇由三组分（1-氯烷基苯基亚砜和两种羰基化合物和）通过α，β-环氧亚砜，以二甲基二甲基乙酸锂为电子转移试剂合成。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. IV. A Novel Synthesis of α-Acetoxy Ketones from α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeyasu Motohashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.946

  日期：1986.3

  The treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with cesium acetate in dimethyl sulfoxide in the presence of lead tetraacetate afforded α-acetoxy ketones in moderate to good yields.

  在四乙酸铅存在下，在二甲基亚砜中用乙酸铯处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，以中等至良好的收率得到 α-乙酰氧基酮。