ethyl N-[4-(ethoxycarbonylamino)-2-[(4,5,6,7-tetradeuterio-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate | 1303947-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[4-(ethoxycarbonylamino)-2-[(4,5,6,7-tetradeuterio-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1303947-03-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 415.382
• InChiKey: OLJFUXQHMPULNY-KDWZCNHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[4-(ethoxycarbonylamino)-2-[(4,5,6,7-tetradeuterio-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate 在 氘代硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetradeutero-8-amino-10,12-dihydroisoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  氘代 batracylin：合成和质谱分析过程中的氘-氢交换

  摘要：

  制备了拓扑异构酶抑制剂 batracylin 的氘标记类似物用于代谢研究，以进一步评估其作为抗肿瘤剂的作用。已建立的未标记 batracylin 合成方法适用于在喹唑啉环 (d3-batracylin 5) 中三氘化、异吲哚环 (d4-batracylin 11) 中四氘化和两个环 (d7-batracylin 12) 中七氘化的氘化 batracylin . 从最终浓硫酸促进的合成解封/环脱水步骤中的中间体观察到喹唑啉环中的氘或氢的广泛交换。在最后一步中引入氘代浓硫酸既保留了喹唑啉标记产品中的标记，又能够对更彻底的氘化类似物进行扩展标记。Batracylin 本身在反应条件下不容易交换芳族质子，但在质谱分析期间确实使氘原子松散和混乱，导致喹唑啉环中的氘含量计算不足。这些结果确定了一个化学交换过程，它可以取消、维持或促进标记过程，以及必须考虑到表征和利用这些类似物的质谱分析问题，更广泛地说

  DOI：

  10.1002/jlcr.1847
• 作为产物：
  描述：

  氘代D4-邻苯二甲酰亚胺 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[4-(ethoxycarbonylamino)-2-[(4,5,6,7-tetradeuterio-1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氘代 batracylin：合成和质谱分析过程中的氘-氢交换

  摘要：

  制备了拓扑异构酶抑制剂 batracylin 的氘标记类似物用于代谢研究，以进一步评估其作为抗肿瘤剂的作用。已建立的未标记 batracylin 合成方法适用于在喹唑啉环 (d3-batracylin 5) 中三氘化、异吲哚环 (d4-batracylin 11) 中四氘化和两个环 (d7-batracylin 12) 中七氘化的氘化 batracylin . 从最终浓硫酸促进的合成解封/环脱水步骤中的中间体观察到喹唑啉环中的氘或氢的广泛交换。在最后一步中引入氘代浓硫酸既保留了喹唑啉标记产品中的标记，又能够对更彻底的氘化类似物进行扩展标记。Batracylin 本身在反应条件下不容易交换芳族质子，但在质谱分析期间确实使氘原子松散和混乱，导致喹唑啉环中的氘含量计算不足。这些结果确定了一个化学交换过程，它可以取消、维持或促进标记过程，以及必须考虑到表征和利用这些类似物的质谱分析问题，更广泛地说

  DOI：

  10.1002/jlcr.1847

文献信息

• Deuterated batracylin: deuterium-hydrogen exchange during synthesis and mass spectral analysis
  作者：Herbert H. Seltzman、Scott E. Fix、Prabhakar Risbood

  DOI：10.1002/jlcr.1847

  日期：2011.4

  final concentrated sulfuric acid promoted deblocking/cyclodehydration step of the synthesis. Introduction of deuterated concentrated sulfuric acid in the final step both retained the label in the quinazoline-labeled product and enabled extended labeling of a more exhaustively deuterated analog. Batracylin itself did not readily exchange aromatic protons under the reaction conditions but did loose and

  制备了拓扑异构酶抑制剂 batracylin 的氘标记类似物用于代谢研究，以进一步评估其作为抗肿瘤剂的作用。已建立的未标记 batracylin 合成方法适用于在喹唑啉环 (d3-batracylin 5) 中三氘化、异吲哚环 (d4-batracylin 11) 中四氘化和两个环 (d7-batracylin 12) 中七氘化的氘化 batracylin . 从最终浓硫酸促进的合成解封/环脱水步骤中的中间体观察到喹唑啉环中的氘或氢的广泛交换。在最后一步中引入氘代浓硫酸既保留了喹唑啉标记产品中的标记，又能够对更彻底的氘化类似物进行扩展标记。Batracylin 本身在反应条件下不容易交换芳族质子，但在质谱分析期间确实使氘原子松散和混乱，导致喹唑啉环中的氘含量计算不足。这些结果确定了一个化学交换过程，它可以取消、维持或促进标记过程，以及必须考虑到表征和利用这些类似物的质谱分析问题，更广泛地说