2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 1219601-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1219601-64-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: HMDBDEPZJJJZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 4-氯苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内 Pinner/Dimroth 重排轻松一锅合成 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.1080/00397910902908822

文献信息

• Facile and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydroquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Tandem Intramolecular Pinner/Dimroth Rearrangement
  作者：Jian-Hong Tang、Da-Xin Shi、Li-Jun Zhang、Qi Zhang、Jia-Rong Li

  DOI：10.1080/00397910902908822

  日期：2010.2.12

  method for the preparation of quinazolin-4-one derivatives was designed. The facile condensation of aromatic o-aminonitriles with aromatic aldehydes catalyzed by Lewis acid give 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones in moderate to good yields under refluxing dimethylformamide.

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。
• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。