2-(furan-2-yl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 1219601-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1219601-67-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: HECJZTZLXIRPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-氰基-4-硝基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到2-(furan-2-yl)-6-nitro-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内 Pinner/Dimroth 重排轻松一锅合成 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。

  DOI：

  10.1080/00397910902908822

文献信息

• Facile and One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydroquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Tandem Intramolecular Pinner/Dimroth Rearrangement
  作者：Jian-Hong Tang、Da-Xin Shi、Li-Jun Zhang、Qi Zhang、Jia-Rong Li

  DOI：10.1080/00397910902908822

  日期：2010.2.12

  method for the preparation of quinazolin-4-one derivatives was designed. The facile condensation of aromatic o-aminonitriles with aromatic aldehydes catalyzed by Lewis acid give 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones in moderate to good yields under refluxing dimethylformamide.

  设计了一种制备喹唑啉-4-酮衍生物的有效合成方法。在路易斯酸催化下，芳香族邻氨基腈与芳香族醛轻松缩合，在回流的二甲基甲酰胺下以中等至良好的产率得到 1,2-二氢喹唑啉-4(3H)-酮。