3,3-二甲基-1,2-二氢苯并[f]色烯 | 14472-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 3,3-二甲基-1,2-二氢苯并[f]色烯
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-benzo[f]chromene；1H-Naphtho[2,1-b]pyran, 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-；3,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene
• CAS: 14472-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: UMJRTMZVEKWLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  334.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,2-二氢苯并[f]色烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以0.07 g的产率得到3,3-二甲基苯并[F]色烯
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Hira, P. K.; Jolly, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 961 - 962

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基-1,2-二氢苯并[f]色烯
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu, Ammanamanchi S. R.; Isaa, Balagopala M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2089 - 2094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reusable Scandium/Ionic Liquid Catalyst System for Sequential C-C and C-O Bond Formations between Phenols and Dienes with Atom Economy
  作者：So Youn

  DOI：10.1055/s-2007-990963

  日期：2007.12

  Mild, efficient, and atom economical sequential C-C/C-O bond formations between phenols and dienes using the reusable catalyst system, Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ], have been developed to afford in good yields a variety of dihydrobenzopyran and dihydrobenzofuran ring systems, which are important motifs in both naturally occurring and biologically active compounds. In these reactions the ionic liquid acts

  使用可重复使用的催化剂体系 Sc(OTf) 3 -[bmim][PF 6 ] 在苯酚和二烯之间形成温和、高效且原子经济的连续 CC/CO 键，已开发出高产率的各种二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃环系统，它们是天然存在和生物活性化合物中的重要基序。在这些反应中，离子液体不仅充当有效的添加剂，而且充当促进催化剂回收的固定剂。
• Catalytic Tandem and One-Pot Dehydrogenation–Alkylation and −Insertion Reactions of Saturated Hydrocarbons with Alcohols and Alkenes
  作者：Junghwa Kim、Nuwan Pannilawithana、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02186

  日期：2016.12.2

  reaction of saturated hydrocarbon substrates with alcohols to form the alkyl-substituted alkene and arene products. The analogous one-pot dehydrogenation–insertion of saturated ketones with alkenes and dienes directly yielded synthetically useful 2-alkylphenol and benzopyran products in a highly regio- and stereoselective manner without forming any wasteful byproducts.

  氢化钌催化剂已成功用于饱和烃底物与醇的串联sp 3 C–H脱氢-烷基化反应，形成烷基取代的烯烃和芳烃产品。饱和酮与烯烃和二烯的类似的一锅脱氢插入反应，可以以高度区域选择性和立体选择性的方式直接产生合成上有用的2-烷基苯酚和苯并吡喃产物，而不会形成任何浪费的副产物。
• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• Mesoporous and hexagonally ordered CuAl-SBA-15-catalyzed tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols
  作者：Shaji Varghese、Chokkalinkam Anand、Dattatray Dhawale、Ajayan Mano、Veerappan V. Balasubramanian、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Mohammad A. Wahab、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.043

  日期：2012.10

  A novel mesoporous catalyst, CuAl-SBA-15, with a hexagonally ordered porous structure prepared via a soft-templating approach in a highly acidic medium is used for tandem C–C and C–O bond formation between phenols and allylic alcohols to afford a variety of dihydrobenzopyrans in good yields. The catalyst is also found to be highly active for the synthesis of vitamin E and can be recycled several times

  一种新颖的介孔催化剂CuAl-SBA-15，具有在高酸性介质中通过软模板法制备的六角形有序多孔结构，可用于在酚和烯丙基醇之间形成串联的C–C和C–O键，从而提供各种二氢苯并吡喃类，收率高。还发现该催化剂对维生素E的合成具有很高的活性，可以循环使用几次而不会显着降低其活性。
• A recyclable copper(ii) catalyst for the annulation of phenols with 1,3-dienes
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/b719465j

  日期：——

  Air- and moisture-stable Cu(OTf)2–bipy catalyses the addition of phenols to 1,3-dienes under aerobic conditions in a tandem hydroalkoxylation–rearrangement–hydroalkylation sequence, furnishing O-heterocycles in moderate to good yields, and can be recycled without any loss in catalytic activity.

  稳定于空气和湿气的Cu(OTf)2–bipy催化在有氧条件下将酚类加成到1,3-二烯，进行串联的羟基烷基化–重排–羟基烷基化反应，生成O-杂环，产率中等到良好，并且可以循环使用而不会损失催化活性。