5-Formyl-N-methylsalicylamide | 98478-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Formyl-N-methylsalicylamide
• 英文别名: 5-Formyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 98478-13-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KNUAOOSZOVBRTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  354.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-6-(2-nitroethenyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-Formyl-N-methylsalicylamide
  参考文献：
  名称：

  （硝基乙烯基）水杨酸苯胺及其相关物质，新的杀软体动物和杀微生物化合物

  摘要：

  5-（2-硝基乙烯基）水杨酰氯（2b）与苯胺缩合，得到苯胺3a - h。化合物3a与异氰酸酯反应，得到相应的氨基甲酸酯5a - c，而在更高的温度下，苯胺3a和酸2a得到相同的苯并恶嗪二酮4a，其经碱处理后得到5-甲酰基-N-甲基水杨酰胺（6）。3a和3d与亚硫酰氯反应，得到相应的2-氯-5-（2-硝基乙烯基）苯甲酰苯胺8a和3d。8b。讨论了该化合物的光谱特征，并介绍了它们的杀软体和杀菌活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850610

文献信息

• LATIF, NAZIH;GIRGIS, NABIH, S.;ASSAD, FAHMY, M.;GRANT, NABIL, LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 6, 1202-1209
  作者：LATIF, NAZIH、GIRGIS, NABIH, S.、ASSAD, FAHMY, M.、GRANT, NABIL

  DOI：——

  日期：——
• (Nitroethenyl)salicylic Acid Anilides and Related Substances, a New Group of Molluscicidal and Microbicidal Compounds
  作者：Nazih Latif、Nabih S. Girgis、Fahmy M. Assad、Nabil Grant

  DOI：10.1002/jlac.198519850610

  日期：1985.6.12

  5-(2-Nitroethenyl)salicyloyl chloride (2b) condenses with anilines affording the anilides 3a–h. The compound 3a reacts with isocyanates to give the corresponding carbamates 5a–c, whereas at higher temperatures the anilide 3a as well as the acid 2a give the same benzoxazinedione 4a which affords 5-formyl-N-methylsalicylamide (6) upon treatment with alkali. 3a and 3d react with thionyl chloride to give

  5-（2-硝基乙烯基）水杨酰氯（2b）与苯胺缩合，得到苯胺3a - h。化合物3a与异氰酸酯反应，得到相应的氨基甲酸酯5a - c，而在更高的温度下，苯胺3a和酸2a得到相同的苯并恶嗪二酮4a，其经碱处理后得到5-甲酰基-N-甲基水杨酰胺（6）。3a和3d与亚硫酰氯反应，得到相应的2-氯-5-（2-硝基乙烯基）苯甲酰苯胺8a和3d。8b。讨论了该化合物的光谱特征，并介绍了它们的杀软体和杀菌活性。