3,3-二甲基-13-对甲苯-2,3,4,13-四氢吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮 | 1017239-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3,3-二甲基-13-对甲苯-2,3,4,13-四氢吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-13-(4-methylphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；3,3-dimethyl-13-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-indazolo-[2,1-b]phthalazine-1, 6,11(13H)-trione；3,3-Dimethyl-13-p-tolyl-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-(4-methylphenyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1017239-00-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: VKWWXBGERFIJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-13-对甲苯-2,3,4,13-四氢吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 5-(2,2-dimethyl-4,7,12-trioxo-1,2,3,4,5,7,12,14-octahydrophthalazino(2,3-b)phthalazin-5-yl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型酞嗪磺酰胺衍生物的合成，表征及体外抗菌活性

  摘要：

  摘要在存在作为固体酸催化剂的硅藻土- （\ hbox {SO} _ {3} \ hbox {H} \）的存在下，通过一锅三组分缩合反应以高产率到高产率合成了几种酞嗪衍生物。然后，在无溶剂条件下，通过酞嗪磺酰氯与各种胺的反应合成了一系列（n = 14）的酞嗪磺酰胺。筛选所制备的化合物对大肠杆菌（E.coli ATCC 25922）和金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 5213）的抗菌活性分别为革兰氏阴性和阳性。另外，in silico 使用Molinspiration在线属性计算服务器对合成化合物的理化参数进行了研究，以预测吸收和渗透率。 图形概要 概要一系列酞磺胺反应制酞磺酰氯和各种胺在无溶剂条件下以良好至高产率在diatomite-的存在下合成由一锅煮三组分缩合\（\ hbox中{SO} _ {3} \ hbox {H} \）作为固体酸催化剂。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1337-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3,3-二甲基-13-对甲苯-2,3,4,13-四氢吲唑并[1,2-b]二氮杂萘-1,6,11-三酮
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料作为固体酸催化剂，可轻松，无溶剂地合成2 H-吲唑并[ 2,1- b ]酞嗪-1,6,11-三酮衍生物

  摘要：

  SO 3 H-官能化介孔二氧化硅材料（SO 3 H-FMSM）作为一种高效，温和，可回收和环保的非均相介孔纳米催化剂，被用于合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酰1.6。 1,11-三酮衍生物在无溶剂热（SF）条件下的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮，二甲酮和苯甲醛衍生物的一锅三组分缩合反应中，具有优异的收率和较短的反应时间。

  DOI：

  10.1039/c5nj01733e

文献信息

• An efficient and green one-pot synthesis of indazolo[1,2-b]-phthalazinetriones via three-component reaction of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide using Fe3O4@SiO2 core–shell nanoparticles
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1007/s11164-014-1854-8

  日期：2015.10

  An efficient and eco-friendly procedure for the one-pot synthesis of biologically active heterocyclic compounds including indazolo[1,2- b ]-phthalazinetriones has been developed in the presence of Fe3O4@SiO2 nanoparticles. The multicomponent reactions of aldehydes, dimedone, and phthalhydrazide were carried out under solvent-free conditions to obtain some indazolo[1,2- b ]-phthalazinetrione derivatives

  在Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子的存在下，已经开发出了一种有效且环保的方法，用于一锅合成生物活性杂环化合物，包括吲哚并[1,2- b ]-酞嗪三酮。在无溶剂条件下进行醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼的多组分反应，得到一些吲唑并[1,2- b ]-酞嗪三酮衍生物。本方法提供了许多优点，例如优异的收率，简单的后处理，低的反应时间，容易的催化剂分离和很少的催化剂负载。
• Novel ionic liquid <i>N,N</i>-diethyl-<i>N</i>-sulfoethanaminium hydrogen sulfate: Design, characterization, and application as a highly efficient catalyst for the production of triazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-triones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Abdolkarim Zare、Fatemeh Masihpour

  DOI：10.1080/10426507.2016.1149853

  日期：2016.8.2

  mass data. Then, its catalytic activity was examined for the preparation of triazolo[1,2-a]-indazole-triones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by the one-pot multi-component condensation of arylaldehydes with dimedone and 4-phenylurazole/2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione under solvent-free conditions. [Et3N-SO3H]HSO4 efficiently promoted the reaction to afford the products in high yields and

  图形摘要 摘要合成了一种新型布朗斯台德酸性离子液体，即 N,N-二乙基-N-磺胺硫酸氢盐 ([Et3N-SO3H]HSO4)，并使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。然后，通过芳醛与二甲酮的一锅多组分缩合反应制备三唑并[1,2-a]-吲唑-三酮和2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮的催化活性和 4-苯基脲唑/2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮在无溶剂条件下。[Et3N-SO3H]HSO4 有效地促进了反应，以高产率和短反应时间提供了产物。
• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Solvent-free, sonochemical, one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones catalyzed by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanoparticles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Fatemeh Nowroozi Dodeji、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2462-6

  日期：2021.6

  A practical and green method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-diones using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nanoparticles as an eco-friendly magnetic catalyst from the four-component condensation, solvent-free reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, 1,3-diketones, and aldehydes under thermal or ultrasound irradiation at room temperature

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。
• Synthesis of phthalazine compounds using heterogeneous base catalyst based on silica nanoparticles obtained from rice husk
  作者：Mahboubeh Ghahremani、Jamal Davarpanah、Parizad Rezaee、Ghazal Davoodi

  DOI：10.1007/s11164-020-04114-x

  日期：2020.5

  of this nanocomposite for the preparation of phthalazine-trione and phthalazine-dione derivatives is surprising under reflux conditions via the one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and diketones. This green catalyst is easily recovered and re-utilized for the next reaction at least four runs without having any considerable influence on the yields. This

  在这项研究中，无定形二氧化硅的纳米粒子很容易从低成本稻壳灰中提取。它们通过3-（氯丙基）三甲氧基硅烷通过纳米二氧化硅和3-氯丙基三甲氧基硅烷的缩合直接结合氯丙基而被官能化。通过将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）亲核取代到丙基上来合成目标复合物。制备酞嗪-三酮和酞嗪-二酮衍生物的这种纳米复合材料的有效所需量令人惊讶地在回流条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和二酮的一锅三组分缩合反应。这种绿色催化剂很容易回收，并至少在四次运行中可用于下一步反应，而对产率没有任何重大影响。这种简单的绿色方法不仅可以提高产品的纯度，而且还具有环境和经济优势。此外，详细研究了1 H和13 C的化学位移值，X射线光谱以及酞嗪二酮化合物的结构特征。从DFT计算中获得的值（包括化学位移和结构参数）与相应的实验数据进行了比较。计算得出的1 H和13 C化学位移和X射线光谱与实验结果吻合良好。