1-(hexyn-1-yl)-2-diethoxymethylanthraquinone | 155269-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(hexyn-1-yl)-2-diethoxymethylanthraquinone
• 英文别名: 2-(Diethoxymethyl)-1-hex-1-ynylanthracene-9,10-dione
• CAS: 155269-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: LUUXBYUBQHQWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexyn-1-yl)-2-diethoxymethylanthraquinone 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到7H-2-butyl-4-diethoxymethylidenedibenzoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔化合物作为杂环合成的中间体：1-乙炔基蒽醌与肼的反应

  摘要：

  据报道，蒽醌的1-炔衍生物与肼反应，得到取代的4 H-蒽[ 9，1 -cd] -1，2-二氮杂-8-酮和7H-二苯并[de，h]喹啉-7-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73054-1
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-formylanthraquinone 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(hexyn-1-yl)-2-diethoxymethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  A novel heterocyclization of 1-acetylenyl-9,10-anthraquinones

  摘要：

  1-Acetylenyl-9,10-anthraquinones react with an excess of NH,NH, at 80-115 degrees C to give a mixture of substituted 7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and anthra[9,1-cd]-1,2-diazepin-8-ones. The latter compounds undergo reductive contraction of the seven-membered ring to give the corresponding 7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. Bulky substituents in position 2 of the initial acetylenylanthraquinones prevent the formation of the seven-membered heterocycle. A scheme of the cyclocondensation was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494508

文献信息

• Acetylenic compounds as intermediates in heterocyclic synthesis: Reaction of 1-acetylenylanthraquinones with hydrazine
  作者：Mark S. Shvartsberg、Irena D. Ivanchikova、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73054-1

  日期：1994.3

  Reaction of 1-acetylenic derivatives of anthraquinone with hydrazine affording substituted 4H-anthra[9, 1-cd]-1,2-diazepin-8-ones and 7H-dibenzo[de, h]quinolin-7-ones is reported.

  据报道，蒽醌的1-炔衍生物与肼反应，得到取代的4 H-蒽[ 9，1 -cd] -1，2-二氮杂-8-酮和7H-二苯并[de，h]喹啉-7-。
• Shvartsberg Mark S., Ivanchikova Irena D., Vasilevsy Sergei F., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 13, S 2077-2080
  作者：Shvartsberg Mark S., Ivanchikova Irena D., Vasilevsy Sergei F.

  DOI：——

  日期：——
• A novel heterocyclization of 1-acetylenyl-9,10-anthraquinones
  作者：M. S. Shvartsberg、I. D. Ivanchikova、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/bf02494508

  日期：1998.10

  1-Acetylenyl-9,10-anthraquinones react with an excess of NH,NH, at 80-115 degrees C to give a mixture of substituted 7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and anthra[9,1-cd]-1,2-diazepin-8-ones. The latter compounds undergo reductive contraction of the seven-membered ring to give the corresponding 7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. Bulky substituents in position 2 of the initial acetylenylanthraquinones prevent the formation of the seven-membered heterocycle. A scheme of the cyclocondensation was proposed.