(-)-(S)-benzyl 4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1307877-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-benzyl 4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1307877-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: MZYCQZNDOVBZIO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-benzyl 4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(-)-(S)-2-amino-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧羰基)-恶唑烷-4-羧酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(-)-(S)-benzyl 4-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536

文献信息

• Facile routes for the preparation of 3,4-disubstituted 1,3-oxazolidines and 1,2,5-trisubstituted imidazolidin-4-ones
  作者：Alessia Catalano、Alessia Carocci、Giovanni Lentini、Antonia Di Mola、Claudio Bruno、Carlo Franchini

  DOI：10.1002/jhet.536

  日期：2011.3

  Facile, alternative synthetic routes to 6, (R)‐6, and (S)‐6‐3‐benzyl‐N‐(2,6‐dimethylphenyl)‐1,3‐oxazolidine‐4‐carboxamides (6), a chiral oxazolidine derivative of tocainide, are reported. The synthetic routes described herein also afforded 11‐, (R)‐11‐, and 12, which present the imidazolidin‐4‐one core and belong to a class of compounds interesting for their biological activities. All the final compounds

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）