甲基3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸酯 | 153975-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 甲基3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸酯
• 英文名称: Methyl 3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene-6-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxycarbonyl-3-oxo-2-azabicyclo<2.2.0>hex-5-ene；Methyl 3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate
• CAS: 153975-27-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: YGVUSGXWAQOZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-3-oxo-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到甲基3-氧代-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-6-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active photopyridone by lipase-catalysed asymmetric resolution 1

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋光吡啶酮的对映体选择性酰化或水解，可方便地获得具有合成多功能性的光学活性光吡啶酮，并通过化学相关性、X 射线晶体学和 CD 光谱分析确定其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a605698i

文献信息

• Synthesis and High-Pressure Diels-Alder Cycloadditions of 6-Methoxycarbonyl-3-oxo-2-azabicyclo(2.2.0)hex-5-ene.
  作者：Hiroto NAKANO、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.41.1885

  日期：——

  The efficient photochemical synthesis of photopyridone having an electron-withdrawing group and its high-pressure Diels-Alder cycloaddition, the first examples of an application of the technique relating to photopyridone, are reported.

  本文报道了具有吸电子基团的光吡啶酮的高效光化学合成及其高压Diels-Alder环加成反应，这是光吡啶酮相关技术应用领域的首批实例。