N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]norglaucine | 910296-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]norglaucine
• 英文别名: N-(2(2-Methoxyphenoxy)ethyl)norglaucine；(6aS)-1,2,9,10-tetramethoxy-6-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 910296-45-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: HDAPLWZVNGIKGS-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯氧基)乙醛 、 [6aS,(+)]-5,6,6a,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[de,g]喹啉 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]norglaucine
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic Effect of Aporphines and their Derivatives in Normal and Diabetic Rats

  摘要：

  本研究调查了一些卟吩及其衍生物对正常 Wistar 大鼠、链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病（IDDM）大鼠和烟酰胺-STZ 诱导的糖尿病（NIDDM）大鼠的降血糖作用。这些化合物包括他利吗啡、亮氨酸、波胆碱、N-甲基月桂四烯丙基酪氨酸、泼尼松肽和衍生物 N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]诺格亮氨酸和二乙酰基-N-烯丙基酪氨酸。静脉注射这些化合物可降低正常大鼠和糖尿病大鼠的血浆葡萄糖水平，其降低程度与剂量有关。结果发现，在 NIDDM 和 IDDM 糖尿病大鼠中，苯丙羟吗啡的降血糖作用最强。研究发现，无论是正常大鼠还是糖尿病大鼠，苯丙羟吗啡都能刺激胰岛素的释放，每公斤 1 毫克苯丙羟吗啡的剂量能显著降低正常大鼠静脉葡萄糖挑战试验引起的血浆葡萄糖升高。在正常大鼠和糖尿病大鼠中，使用相同剂量的苯丙羟吗啡都能明显增加骨骼肌糖原的合成。因此，他利吗啡对糖尿病大鼠的降血糖作用可归因于刺激胰岛素释放和提高葡萄糖利用率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947199

文献信息

• Antihyperglycemic Effect of Aporphines and their Derivatives in Normal and Diabetic Rats
  作者：Tzong-Cherng Chi、Shoei-Sheng Lee、Ming-Jai Su

  DOI：10.1055/s-2006-947199

  日期：2006.10

  The antihyperglycemic actions of some aporphines and their derivatives in normal Wistar, streptozotocin (STZ)-induced diabetic (IDDM) and nicotinamide-STZ induced diabetic (NIDDM) rats were investigated in this study. These compounds included thaliporphine, glaucine, boldine, N-methyllaurotetanine, and predicentrine and the derivatives, N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]norglaucine and diacetyl-N-allylsecoboldine. Bolus intravenous injection of these compounds decreased the plasma glucose levels in a dose-dependent manner in both normal and diabetic rats. Among them, thaliporphine was found to have the most potent antihyperglycemic effect in both NIDDM and IDDM diabetic rats. It was found that thaliporphine could stimulate the release of insulin in both normal and diabetic rats, and a dose of 1 mg per kg thaliporphine could significantly attenuate the increase of plasma glucose induced by an intravenous glucose challenge test in normal rats. Similar treatment with thaliporphine significantly increased the skeletal muscle glycogen synthesis in both normal and diabetic rats. Hence, the hypoglycemic effect of thaliporphine in diabetic rats could be attributed to the stimulation of insulin release and the increase of glucose utilization.

  本研究调查了一些卟吩及其衍生物对正常 Wistar 大鼠、链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病（IDDM）大鼠和烟酰胺-STZ 诱导的糖尿病（NIDDM）大鼠的降血糖作用。这些化合物包括他利吗啡、亮氨酸、波胆碱、N-甲基月桂四烯丙基酪氨酸、泼尼松肽和衍生物 N-[2-(2-甲氧基苯氧基)乙基]诺格亮氨酸和二乙酰基-N-烯丙基酪氨酸。静脉注射这些化合物可降低正常大鼠和糖尿病大鼠的血浆葡萄糖水平，其降低程度与剂量有关。结果发现，在 NIDDM 和 IDDM 糖尿病大鼠中，苯丙羟吗啡的降血糖作用最强。研究发现，无论是正常大鼠还是糖尿病大鼠，苯丙羟吗啡都能刺激胰岛素的释放，每公斤 1 毫克苯丙羟吗啡的剂量能显著降低正常大鼠静脉葡萄糖挑战试验引起的血浆葡萄糖升高。在正常大鼠和糖尿病大鼠中，使用相同剂量的苯丙羟吗啡都能明显增加骨骼肌糖原的合成。因此，他利吗啡对糖尿病大鼠的降血糖作用可归因于刺激胰岛素释放和提高葡萄糖利用率。