2-(4-bromo-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine | 1222094-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine；2-(4-bromophenyl)-4H-3,1-benzoxazine
• CAS: 1222094-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: IZBMBHGDFNADAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromo-phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580

文献信息

• ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i> -3,1-Benzoxazines and Quinazolines
  作者：Jiaqi Ma、Yan Wan、Chao Hong、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201700384

  日期：2017.6.23

  A new transition-metal-free 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO) catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazines and quinazolines has been developed through cascade reaction of aldehydes with 2-aminobenzyl alcohols and 2-aminobenzylamines, respectively. Under the optimal reaction conditions, the two kinds of heterocycles were obtained in 72–97 % isolated yield.

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。
• 一种4H-3,1-苯并噁嗪类化合物催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831632B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物催化氧化合成方法，所述方法为：以2‑氨基苄醇类化合物和醛为反应底物且二者投料的摩尔比为100：100~120，以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，并且所述反应底物2‑氨基苄醇类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的摩尔比为100：6~20：10~50，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中进行反应且有机溶剂的质量用量为反应底物2‑氨基苄醇类化合物的8~20倍，于常压、温度60~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经分离处理得到目标产物4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物。本发明操作简便安全，大大降低了环境成本，并且避免了使用过渡金属催化剂，从而解决金属污染问题。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Synthesis of 3H-Quinazolin-4-ones and 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones via Benzylic Oxidation and Oxidative Dehydrogenation using Potassium Iodide-tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：R. Arun Kumar、C. Uma Maheswari、Satheesh Ghantasala、C. Jyothi、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201000580

  日期：2011.2.11

  and elegant method for benzylic activation was demonstrated employing the potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the synthesis of biologically important heterocycles namely, 3H-quinazolin-4-ones and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones including mecloqualone and etaqualone which are important quinazolinone-based drugs used for the treatment of insomnia

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。