4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine | 1350737-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
• CAS: 1350737-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SEKAJKGXPMIDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate 、 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂（II）光催化用于高度选择性的二氟烷基化反应

  摘要：

  在温和条件下分别实现了肉桂酸的铂（II）光催化的肉桂酸和炔烃的二氟烷基化，以选择性地构建E-，Z-二氟烷基烯烃和二氟烷基烯基碘。Pt（II）光催化剂的高效率，良好的底物范围和高的选择性，共同突出了可见光驱动的有机转化反应的前景。

  DOI：

  10.1039/c7cc03823b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 盐酸羟胺 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  路线到高度取代的吡啶

  摘要：

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01370

文献信息

• PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds
  作者：Shui-Ming Li、Jie Huang、Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc15753a

  日期：——

  of 2-arylated pyridine derivatives via the in situ coupling of 2-OH pyridines and boronic acids mediated by PyBroP. In addition, the highly chemo- and regioselective construction of two different aryl-aryl bonds via a one-pot operation has also been demonstrated by the orthogonal use of this method with the Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of phenols.

  我们目前通过2-OH吡啶和由PyBroP介导的硼酸的原位偶联，通过PdCl（2）（dppf）催化合成2-芳基吡啶衍生物。此外，通过一锅操作，两个不同的芳基-芳基键的高度化学和区域选择性结构也已通过正交使用该方法与镍催化的酚的铃木-宫浦偶合进行了证明。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Metal-Free Assembly of Polysubstituted Pyridines from Oximes and Acroleins
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Lichang Tang、Zilong Wang、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02624

  日期：2016.2.19

  of N-heterocycles from oximes has been previously well established. In this paper, for the first time a metal-free protocol with the combinational employment of iodine and triethylamine has been demonstrated to be effective to trigger the oxime-based synthesis of pyridines with high chemo-selectivity and wide functional group tolerance. A broad range of functional pyridines were prepared in moderate

  先前已经很好地确定了由肟的过渡金属催化的N-杂环合成。在本文中，首次证明结合使用碘和三乙胺的无金属方案可有效触发具有高化学选择性和宽泛官能团耐受性的基于肟的吡啶合成。以中等至优异的产率制备了多种功能性吡啶。尽管碘和三乙胺均不能触发这种转化，但机理实验表明该反应的根本途径。所得的2-芳基取代的吡啶已被证明是多种过渡金属催化的CH官能化反应的通用组成部分。
• Synthesis of polysubstituted pyridines from oxime acetates using NH₄I as a dual-function promoter
  作者：Yujia Xia、Jinhui Cai、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02471a

  日期：——

  Pyridine formation with oxime acetates as the building blocks under metal-free conditions is described. Ammonium iodide has proved to be a highly efficient promoter for oxime N–O bond reduction and subsequent condensation reactions, whereby it played a dual-function role in the transformation. While the three-component reaction of oxime acetates, benzaldehydes, and 1,3-dicarbonyls proceeded well with

  描述了在无金属条件下以肟肟作为结构单元生成吡啶的方法。碘化铵已被证明是肟氮键还原和随后的缩合反应的高效促进剂，因此在转化中起着双重作用。尽管在化学计量的碘化铵的帮助下，肟肟，苯甲醛和1,3-二羰基肟的三组分反应进展顺利，但通过使用催化引发剂，肟和丙烯醛的缩合反应可提供取代的吡啶。通过该方案，以中等至优异的产率产生了对许多官能团具有耐受性的取代吡啶产物。
• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。