6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1567978-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-Hydrazino-3,4-dimethyl-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(3,4-dimethyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)hydrazine
• CAS: 1567978-78-2
• 化学式: C₇H₁₀N₆
• 分子量: 178.197
• InChiKey: PMOOHTCXFWWPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 以 邻二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成及其在吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[4]的构建中的应用3-a]嘧啶系统

  摘要：

  杂环肼的新代表，即 6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 (3) 由二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛合成。肼 3 与酰胺缩醛或醛缩合，随后环化得到吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶，其结构由 1H、13C 和 1H 证实/15N HMBC NMR光谱。研究了肼 3 与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0172-4
• 作为产物：
  描述：

  diacetylketene N,S-acetal 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  雄甾烯[17,16-d]吡唑和雄甾烯[17,16-d]-2'-吡唑啉与吡唑并[3,4-d]嘧啶片段的合成

  摘要：

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2185-5

文献信息

• Synthesis of androsteno[17,16-d]pyrazoles and androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines with pyrazolo[3,4-d]pyrimidine fragments
  作者：A. V. Komkov、A. O. Chizhov、A. S. Shashkov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2185-5

  日期：2018.6

  upon melting undergo cyclization to androsteno[17,16-d]-2′-pyrazolines. Reflux of the hydrazone in mesitylene in the presence of MCPBA leads to a mixture of three products, namely, androsteno[17,16-d]-2′-pyrazoline, androsteno[17,16-d]pyrazole, and dodecahydro-13H-phenanthro[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrazole derivative resulting from the oxidative expansion of the steroid cyclopentane ring D.

  研究了含吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的肼与孕烯醇酮衍生物的反应。16α,17α-epoxy-3β-hydroxy-5-pregnen-20-one及其3-O-乙酰基衍生物与6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的反应和 4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶得到新的雄烯并[17,16-d]吡唑和吡唑并[3,4-d]嘧啶片段。3β-羟基孕-5,16-二烯-20-酮及其3-O-乙酰基衍生物与4-肼基-3-甲基-6-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶反应生成腙在孕烯醇酮分子的 20 位，熔化后环化成雄甾烯 [17,16-d]-2'-吡唑啉。在 MCPBA 存在下，腙在均三甲苯中的回流导致三种产物的混合物，即雄烯[17,16-d]-2'-吡唑啉、雄烯[17,16-d]吡唑、
• Synthesis of 6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and its application for the construction of a pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine system
  作者：A. V. Komkov、A. S. Shashkov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-013-0172-4

  日期：2013.5

  heterocyclic hydrazines, viz., 6-hydrazino-3,4-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (3) was synthesized from diacetyl ketene N,S-acetal. A condensation of hydrazine 3 with amide acetals or aldehydes and subsequent cyclization furnished pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines, whose structure was confirmed by 1H, 13C, and 1H/15N HMBC NMR spectroscopy. Reactions of hydrazine 3 with acetylacetone, ethyl

  杂环肼的新代表，即 6-肼基-3,4-二甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 (3) 由二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛合成。肼 3 与酰胺缩醛或醛缩合，随后环化得到吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶，其结构由 1H、13C 和 1H 证实/15N HMBC NMR光谱。研究了肼 3 与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐的反应。