N-(benzo[d]thiazol-2-yl)isobutyramide | 3028-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)isobutyramide
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylpropanamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 3028-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00247384
• 分子量: 220.295
• InChiKey: CKLZVSGUBDNFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzo[d]thiazol-2-yl)isobutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(2-甲基丙基)-(9ci)-2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  苯并合的中离子黄嘌呤类似物作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00138a027
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 异丁酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  自由能模拟指导下的基于片段的选择性 GPCR 配体设计

  摘要：

  基于片段的药物发现依赖于弱结合配体的亲和力和选择性的成功优化。在此，我们探索了与 G 蛋白偶联受体结合的片段的基于结构的进化策略。分子动力学模拟结合严格的自由能计算指导纳米摩尔配体的合成，结合亲和力提高了 1000 倍以上，亚型选择性接近 40 倍。

  DOI：

  10.1039/d1cc03202j

文献信息

• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• Inhibitors of N-linked glycosylation and methods using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US11219625B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention includes novel compounds and methods for preventing or treating diseases associated with N-linked glycosylation in a subject in need thereof. The methods comprise administering to the subject an effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括用于预防或治疗有需要的受试者与N-连接糖基化相关的疾病的新型化合物和方法。这些方法包括向受试者施用有效量的至少一种本发明化合物。
• GLENNON, R. A.;GAINES, J. J.;ROGERS, M. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 6, 766-769
  作者：GLENNON, R. A.、GAINES, J. J.、ROGERS, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC AMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0690857A1

  公开（公告）日：1996-01-10