3,3-二苄基-5-苯基呋喃-2-酮 | 7404-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,3-二苄基-5-苯基呋喃-2-酮
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3,3-Dibenzyl-5-phenylfuran-2(3H)-one；3,3-dibenzyl-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 7404-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BEUONKFGAAPQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苄基-5-苯基呋喃-2-酮 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEORGE, M. V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5505-5511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 苄基苯磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到3,3-二苄基-5-苯基呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical and thermal transformations of 3-benzyl-2(3H)-furanones and related substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a002

文献信息

• An <i>in situ</i> masking strategy enables radical monodecarboxylative C–C bond coupling of malonic acid derivatives
  作者：He-Li Cheng、Xian-Hui Xie、Jia-Zheng Chen、Zhen Wang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1039/d1sc02642a

  日期：——

  bond coupling of malonic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents enabled by an in situ masking strategy, affording synthetically useful 2(3H)-furanones in satisfactory yields. The keys to the success of this transformation include (1) the dual role of a silver catalyst as a single-electron transfer catalyst to drive the radical decarboxylative alkynylation and as a Lewis acid catalyst to promote

  丙二酸在自由基脱羧功能化中的应用仍未得到充分利用，现有的少数例子主要限于双脱羧功能化。虽然自由基单脱羧官能化是非常理想的，但由于难以抑制第二个自由基脱羧步骤，因此具有挑战性。在此，我们报告了丙二酸与乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂通过原位掩蔽策略成功的自由基单脱羧 C-C 键偶联，提供了合成有用的 2(3 H)-呋喃酮的收率令人满意。这种转变成功的关键包括（1）银催化剂作为单电子转移催化剂驱动自由基脱羧炔基化和作为路易斯酸催化剂促进5 -end-dig环化的双重作用和（2 ) 炔基试剂作为自由基捕获剂和原位掩蔽基团的双重功能。值得注意的是，呋喃酮中的潜在羧酸根基团可以很容易地释放出来，这可以作为一种多功能的合成手柄进行进一步的研究。因此，丙二酸衍生物中的两个羧酸基团已被很好地用于分子复杂性的快速构建。
• GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEORGE, M. V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5505-5511
  作者：GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEORGE, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical and thermal transformations of 3-benzyl-2(3H)-furanones and related substrates
  作者：K. R. Gopidas、D. R. Cyr、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00234a002

  日期：1987.12