oliveroline | 62560-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: oliveroline
• 英文别名: Oliverolin；(7aS)-7-methyl-(7ar)-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-8c-ol；(12S,13S)-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaen-13-ol
• CAS: 62560-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: NVMGTUCOAQKLLO-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oliveroline 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Oxyoliverolin
  参考文献：
  名称：

  Alcaloides aporphiniques et composés terpéniques du Polyalthia Oliveri

  摘要：

  Zusammenfassung 西非植物Polyalthia Oliveri 产生了一种新的三萜polycarpol、一种新型结构型polyalthenol 的吲哚倍半萜和11 种阿朴啡生物碱，其中6 种是新的。叶和茎皮中的主要生物碱是 7-羟基和 7-甲氧基阿朴啡、橄榄碱、橄榄碱、橄榄碱；还有两种生物碱是 N-oxy-7- 取代的阿朴啡。讨论了这些生物碱的 NMR 特征和植物化学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86716-3
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,9cS)-4b,8,9,9c-tetrahydro-6H-benzo[g][1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到oliveroline
  参考文献：
  名称：

  7-氧代阿芬吗啡生物碱的合成研究：（-）-奥波林，（-）-去甲核苷和衍生物的制备

  摘要：

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00007

文献信息

• Diasteroselektive Hydroxyalkylierungen in 1-Stellung von Tetrahydroisochinolinen und Synthese von Aporphin-, Protoberberin- und Phthalid-Alkaloider
  作者：Dieter Seebach、M. P. Huber Isabelle、A. Syfrig Max

  DOI：10.1002/hlca.19870700517

  日期：1987.8.12

  Diastereoselective Hydroxyalkylations in Position 1 of Tetrahydroisoquinolines and Synthesis of Aporphine, Protoberberine, and Pathalide Alkaloids

  四氢异喹啉1位上的非对映选择性羟烷基化反应以及阿波啡，原小ber碱和Pathalide生物碱的合成
• Synthetic photochemistry. Synthesis of (±)oliveroline and (±)ushinsunine
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、V.S. Yadav、Mridu Narula、Taj Mohammad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78675-8

  日期：1980.1

  Sodium borohydride reduction of 1-(2′-Bromobenzoyl)-2-methyl-3,4-dihydro-6,7-methylenedioxyisoquinolinium iodide () gave a mixture of alcohols which on irradiation in dil.HCl afforded (±) oliveroline and (±)ushinsunine.

  硼氢化钠还原1-（2'-溴苯甲酰基）-2-甲基-3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉碘鎓盐（）的混合物为醇，在HCl溶液中辐照后得到（±）橄榄油碱和（ ±）ushinsunine。
• Kessar, S. V.; Gupta, Y. P.; Mohammad, Taj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 984
  作者：Kessar, S. V.、Gupta, Y. P.、Mohammad, Taj

  DOI：——

  日期：——
• LU, SHENG-TEH;TSAI, IAN-LIH, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 3, C. 751-768
  作者：LU, SHENG-TEH、TSAI, IAN-LIH

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies of 7-Oxygenated Aporphine Alkaloids: Preparation of (−)-Oliveroline, (−)-Nornuciferidine, and Derivatives
  作者：Angela F. Ku、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00007

  日期：2015.3.6

  Moderate XPhos precatalyst loading (10 mol %) and short reaction times (30 min) were sufficient to mediate the arylations. Alkaloids 1–5 were successfully prepared, while (−)-artabonatine A was revised to syn-isomer 30. Consequently, (−)-artabonatine E likely also has a syn-configuration (31).

  7-含氧aporphines 1 - 6先前已经报道了具有抗配置。为了探索它们的生物活性，利用非对映选择性还原酸介导的环化反应，然后由钯催化的邻芳基化反应建立了合成方法。适度的XPhos预催化剂负载量（10摩尔％）和短的反应时间（30分钟）足以介导芳基化反应。生物碱1 - 5被成功制备，而（ - ） - artabonatine甲修改为顺式异构体30。因此，（-）-青蒿素E也可能具有同构构型（31）。