(E)-6-(N-Methylanilino)hex-3-en-5-in-2-on | 139007-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-(N-Methylanilino)hex-3-en-5-in-2-on
• 英文别名: (E)-6-(N-methylanilino)hex-3-en-5-yn-2-one
• CAS: 139007-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: NMHHUFJBCFMZPD-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(N-Methylanilino)hex-3-en-5-in-2-on 在 盐酸 作用下， 以69%的产率得到Methyl-[6-methyl-pyran-(2Z)-ylidene]-phenyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  5-取代的5-氨基戊二烯的重排。

  摘要：

  诱导开环3→4需要强亲核试剂，因为由5-X-取代的5-氨基戊-2,4-二烯2经酸处理形成的吡喃鎓盐中间体3由于“芳族”稳定作用而几乎没有反应性。然而，这允许容易地从“推挽”烯炔1获得各种2-氨基吡啶鎓盐3。X ＝ OAc，F，Cl，Br，I，OPh。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(trichlorovinyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-6-(N-Methylanilino)hex-3-en-5-in-2-on
  参考文献：
  名称：

  合成von'Push-Pull'- Eninen †

  摘要：

  推挽式烯炔的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790118

文献信息

• S�ure-Additionen an ?Push-Pull?-Enine. Erste Beobachtung einer Umlagerung von 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienalen
  作者：Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790119

  日期：1996.2.7

  Reaction of ‘Push-Pull’ Enynes with Acids. First Observation of a Rearrangement of 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienals

  “推挽式”烯炔与酸的反应。对5-氯-5-（二烷基氨基）戊二烯醛重排的首次观察
• Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen
  作者：Fabian Fischer、Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z

  日期：1998.10.7

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).