voacanginol | 467-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: voacanginol
• 英文别名: (12-methoxy-ibogamin-18-yl)-methanol；[(1S,15R,17S,18S)-17-ethyl-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-1-yl]methanol
• CAS: 467-95-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: JKVHRIYIUCRJFF-VKTIVEEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  伏康京碱 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 voacanginol
  参考文献：
  名称：

  从生物碱stemmadenia种-I：的生物碱S.唐奈-史密斯和S. Galeottiana

  摘要：

  从Stemmadenia Donnell-Smithii和S. Galeottiana中分离出以下新生物碱：（+）-邻苯二甲胺（IV），是已知（-）-邻苯二甲胺的旋光异构体；异voacangine（IIIa），voacangine（Ia），voacamine，tabernanthine（IIIb）和ibogamine的位置异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88038-2

文献信息

• Alkaloids from stemmadenia species-I
  作者：F. Walls、O. Collera、A.L. Sandoval

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88038-2

  日期：1958.5

  —From Stemmadenia Donnell-Smithii and S. Galeottiana, the following new alkaloids were isolated: (+)-quebrachamine (IV), an optical isomer of the known (−)-quebrachamine; isovoacangine (IIIa), a position isomer of voacangine (Ia), voacamine, tabernanthine (IIIb) and ibogamine.

  从Stemmadenia Donnell-Smithii和S. Galeottiana中分离出以下新生物碱：（+）-邻苯二甲胺（IV），是已知（-）-邻苯二甲胺的旋光异构体；异voacangine（IIIa），voacangine（Ia），voacamine，tabernanthine（IIIb）和ibogamine的位置异构体。
• Percheron, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13>4, p. 303,319,344
  作者：Percheron

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Indole Alkaloid Structural Units Important for Stimulus-Selective TRPM8 Inhibition: SAR Study of Naturally Occurring Iboga Derivatives
  作者：Yuko Terada、Mariko Kitajima、Fuyumi Taguchi、Hiromitsu Takayama、Syunji Horie、Tatsuo Watanabe

  DOI：10.1021/np500235b

  日期：2014.8.22

  The iboga alkaloid voacangine (1) has been reported previously to be the first stimulus-selective TRPM8 antagonist. In the present report, a structure–activity relationship (SAR) study is described on the effects of some naturally occurring indole alkaloid analogues on TRPM8 inhibition. Dihydrocatharanthine (10) and catharanthine (11) were found to be inhibitors of TRPM8 activity, and their IC50 values

  以前有报道称伊博加生物碱voacangine（1）是第一个刺激选择性TRPM8拮抗剂。在本报告中，对某些天然存在的吲哚生物碱类似物对TRPM8抑制作用的影响进行了结构-活性关系（SAR）研究。发现二氢卡塔拉汀（10）和卡塔拉汀（11）是TRPM8活性的抑制剂，它们的IC 50值等效于BCTC（一种有效的代表性TRPM8拮抗剂）。此外，还表明，iboga部分是TRPM8阻断的最关键单元，其立体结构如1所示，而不是10和11所示。，对于化学激动剂选择性TRPM8抑制是必不可少的。这些发现应为合成其他刺激选择性阻滞剂和TRPM8选择性阻滞剂提供有用的信息。