4-acetyl-5-(2-chloro-phenyl)-3-methoxy-5H-furan-2-one | 67735-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-5-(2-chloro-phenyl)-3-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-Acetyl-5-(2-chlorophenyl)-3-methoxyfuran-2(5H)-one；3-acetyl-2-(2-chlorophenyl)-4-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 67735-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: PPJSAICJSYQVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-(2-chloro-phenyl)-3-methoxy-5H-furan-2-one 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-chlorophenyl)-3-[(E)-N-[(E)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4-methoxy-5-oxo-2H-furan-3-yl]ethylideneamino]-C-methylcarbonimidoyl]-4-methoxy-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical properties of isomeric azines of 3-acetyl-4-hydroxy-2-methoxy-4-phenylcrotonic acid lactones.

  摘要：

  我们对 1b 与肼二盐酸盐反应生成的 3-乙酰基-4-(2-氯苯基)-4-羟基-2-甲氧基巴豆酸内酯的两种异构氮化物（5b 和 6b）进行了 X 射线晶体学分析。5b （红色针状）和 6b（黄色针状）之间的立体化学差异主要体现在 =N-N= 键合模式上；在 5b 中，该基团呈完全平面构象，而在 6b 中则呈扭曲构象。从能量计算、热分析和外延反应的结果来看，黄色晶体（6）的结构比红色晶体（5）更稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.912
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-5-(2-chloro-phenyl)-3-hydroxy-5H-furan-2-one 、 重氮甲烷 生成 4-acetyl-5-(2-chloro-phenyl)-3-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  KURIHARA T.; SAKAMOTO Y.; KOBAYASHI T.; MORI M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 737-743

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KURIHARA, TAKUSHI;NASU, KEIKO;INOUE, MASATOSHI;ISHIDA, TOSHIMASA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 912-918
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、NASU, KEIKO、INOUE, MASATOSHI、ISHIDA, TOSHIMASA

  DOI：——

  日期：——
• Physicochemical properties of isomeric azines of 3-acetyl-4-hydroxy-2-methoxy-4-phenylcrotonic acid lactones.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、KEIKO NASU、MASATOSHI INOUE、TOSHIMASA ISHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.912

  日期：——

  X-Ray crystallographic analyses of two isomeric azines of 3-acetyl-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-methoxycrotonic acid lactones (5b and 6b), which were pepared by reaction of 1b with hydrazine dihydrochloride, were carried out. The stereochemical difference between 5b (red needles) and 6b (yellow needles) is mainly in the =N-N= bonding mode ; this group takes the completely planar conformation in 5b, and the twisted conformation in 6b. From the results of energy calculations, thermal analyses, and epimerization reactions, it could be concluded that the yellow crystals (6) are structurally more stable than the red crystals (5).

  我们对 1b 与肼二盐酸盐反应生成的 3-乙酰基-4-(2-氯苯基)-4-羟基-2-甲氧基巴豆酸内酯的两种异构氮化物（5b 和 6b）进行了 X 射线晶体学分析。5b （红色针状）和 6b（黄色针状）之间的立体化学差异主要体现在 =N-N= 键合模式上；在 5b 中，该基团呈完全平面构象，而在 6b 中则呈扭曲构象。从能量计算、热分析和外延反应的结果来看，黄色晶体（6）的结构比红色晶体（5）更稳定。
• KURIHARA T.; SAKAMOTO Y.; KOBAYASHI T.; MORI M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 737-743
  作者：KURIHARA T.、 SAKAMOTO Y.、 KOBAYASHI T.、 MORI M.

  DOI：——

  日期：——