N,N-dimethyl-N-(trimethylsilylethynyl)amine | 58144-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-(trimethylsilylethynyl)amine
• 英文别名: 1-(Dimethylamino)-2-(trimethylsilyl)ethin；2-(Dimethylamino)-1-trimethylsilyl-ethin；dimethylaminotrimethylsilylacetylene；1-(Trimethylsilyl)-2-dimethylamino-ethin；Dimethyl[2-(trimethylsilyl)ethynyl]amine；N,N-dimethyl-2-trimethylsilylethynamine
• CAS: 58144-94-8
• 化学式: C₇H₁₅NSi
• mdl: MFCD19382298
• 分子量: 141.288
• InChiKey: NTUKZQVAAYSVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-buten-2-one 、 N,N-dimethyl-N-(trimethylsilylethynyl)amine 在 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到6-dimethylamino-3-hexen-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成von'Push-Pull'- Eninen †

  摘要：

  推挽式烯炔的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790118
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 N,N-dimethyl-O-(diphenylphosphinyl)hydroxyl amine 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 N,N-dimethyl-N-(trimethylsilylethynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Boche, Gernot; Bernheim, Michael; Niessner, Manfred, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organonitrogen derivatives of metal carbonyls
  作者：R.B. King、R.M. Murray、R.E. Davis、P.K. Ross

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80282-6

  日期：1987.8

  4-(C5H10N)2-C4Fe(CO)3 in accord with head-to-tail dimerization of the acetylene. Reactions of (CH3)3SiCCNR2 with Fe2(CO)9 in diethyl ether at room temperature give orange-red (CH3)3SiC2NR2Fe2(CO)6 suggested by their NMR spectra to have the nitrogen atom as well as the two acetylenic carbon atoms involved in the bonding to the diiron unit. Reactions of (CH3)3SiCCNR2 with Co2(CO)8 in diethyl ether at ambient temperature

  所述dialkylaminotrimethylsilylacetylenes的反应，（CH 3）3 SiCCNR 2，以Fe（CO）5在沸腾庚烷中R =甲基或乙基，或R 2 N =哌啶子基）或十氢化萘（R =异丙基），得到黄色空气稳定的固体作为主要有机金属产物的环丁二烯衍生物[（CH 3）3 Si] 2（R 2 N）2 C 4 Fe（CO）3；在某些情况下（R =乙基或R 2 N =哌啶子基）深红色三羰基铁-铁三羰基衍生物[（CH 3）3 Si] 2（R 2N）2 C 4 Fe 2（CO）6也以低收率获得。环丁二烯络合物[（CH 3）3 Si] 2（C 5 H 10 N）2 C 4 Fe（CO）3在三斜晶空间群P中结晶，晶格常数为a 10.602（2），b 14.877（2），c 9.955（2）Å，α96.61（1），β111.98（1），γ109.66（1）°和Z=2。使用从Patt
• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am
• Ponomarev,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2644 - 2647
  作者：Ponomarev,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Berger, Daniel; Neuenschwander, Markus, Chimia, 1995, vol. 49, # 3, p. 72 - 74
  作者：Berger, Daniel、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von ?Push-Pull?- Eninen
  作者：Daniel Berger、Andreas Bartlome、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790118

  日期：1996.2.7

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Enynes

  推挽式烯炔的合成