7-chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one | 90362-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(1H)-one；7-chloro-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 90362-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: VEDLSNNMKVQPQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 7-chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one 在 二苯醚 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(7-chloro-2-p-tolyl-quinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71055

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酰胺 、 4-甲基苄胺 在 4-phenylnaphthalene-1,2-dione 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到7-chloro-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化胺有氧氧化为稠合嘧啶-4(3H)-ones: 一种合成布沙达汀和西地那非的收敛合成路线

  摘要：

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。

  DOI：

  10.1039/d0ra06820a

文献信息

• [DDQM][HSO₄]/TBHP as a Multifunctional Catalyst for the Metal Free Tandem Oxidative Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Bidyutjyoti Dutta、Nilakshi Dutta、Apurba Dutta、Montu Gogoi、Sanjay Mehra、Arvind Kumar、Kalyanjyoti Deori、Diganta Sarma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00908

  日期：——

  in 3.5 min incorporating microwave irradiation. Photochemically the reaction proceeds for 4 h at room temperature and thermally for 8 h at 120 °C. Further IL-assisted metal, solvent, and base free in situ oxidation of benzyl alcohols to aldehydes shows its task specificity. The multifunctionality of the IL was reestablished with the synthesis of two Wnt pathway antagonists.

  设计并探索了一种双功能离子液体（IL）[DDQM][HSO 4 ]作为三效催化剂，用于在 3.5 分钟内结合微波从邻氨基苯甲酰胺和苯甲醇合成2-苯基喹唑啉-4(3 H )-酮辐照。光化学反应在室温下进行 4 小时，热反应在 120 °C 下进行 8 小时。进一步的 IL 辅助的无金属、溶剂和碱的苯甲醇原位氧化成醛显示了其任务特异性。通过合成两种 Wnt 途径拮抗剂，重建了 IL 的多功能性。
• Room temperature ligand-free Cu₂O–H₂O₂ catalyzed tandem oxidative synthesis of quinazoline-4(3<i>H</i>)-one and quinazoline derivatives
  作者：Nilakshi Dutta、Bidyutjyoti Dutta、Apurba Dutta、Bipul Sarma、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/d2ob02085h

  日期：——

  2-substituted quinazoline-4(3H)-ones from 2-aminobenzonitrile and benzyl alcohol derivatives and additionally 2-substituted quinazolines from 2-aminobenzylamine and benzaldehyde derivatives. Mild oxidant H2O2 was utilized, providing excellent product yields. The molecular structure of one of the compounds was substantiated through SC-XRD. The versatility of the protocol was demonstrated through gram-scale syntheses

  已开发出一种高效且简单的铜催化体系，用于从 2-氨基苯甲腈和苯甲醇衍生物合成具有药用价值的 2-取代喹唑啉-4(3 H )-化合物，以及从 2-氨基苄胺和苯甲醛衍生物合成 2-取代喹唑啉。使用温和的氧化剂 H 2 O 2，​​提供优异的产品收率。其中一种化合物的分子结构通过 SC-XRD 得到证实。通过克级合成证明了该协议的多功能性。
• Visible-light-induced three-component reactions of α-diazoesters, quinazolinones and cyclic ethers toward quinazoline-based hybrids
  作者：Yan Liu、Qin Yang、Wei Wang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d4ob00295d

  日期：——

  An effective approach for the construction of 4-short-chain ether attached carbonyl group-substituted quinazolines was developed. Visible-light-induced three-component reactions of α-diazoesters, quinazolinones, and cyclic ethers, with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance, under extremely mild conditions without the need for any additional additives and catalysts, selectively

  开发了一种构建 4-短链醚连接的羰基取代的喹唑啉的有效方法。可见光诱导的α-重氮酯、喹唑啉酮和环醚三组分反应，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，在极其温和的条件下，无需任何额外的添加剂和催化剂，选择性地导致喹唑啉-基于杂交的产量良好至优异。合成的杂化物是喹唑啉、短链醚和羰基在一个分子骨架中的聚集体，具有在新药或候选药物开发中的应用潜力。
• Ganjian, I.; Lalezari, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 1, p. 33 - 38
  作者：Ganjian, I.、Lalezari, I.

  DOI：——

  日期：——
• Potential anti-acanthamoebic effects through inhibition of CYP51 by novel quinazolinones
  作者：Usman Ahmed、Keat-Yie Ho、Samson Eugin Simon、Syed Muhammad Saad、Seng-Kai Ong、Areeba Anwar、Kuan Onn Tan、Nanthini Sridewi、Khalid Mohammed Khan、Naveed Ahmed Khan、Ayaz Anwar

  DOI：10.1016/j.actatropica.2022.106440

  日期：2022.7