1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclopentan | 73177-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclopentan
• 英文别名: 1,4-Dihydrospiro[3,1-benzoxazine-2,1'-cyclopentane]；spiro[1,4-dihydro-3,1-benzoxazine-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 73177-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD04187981
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KIBJWHXJMUSDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclopentan 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以36%的产率得到2,3-二氢-1H-环戊并[b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen analogs of o-xylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a053
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯胺基苯基)甲醇 、 环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到1,4-Dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-spiro-1'-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen analogs of o-xylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a053

文献信息

• 3,1-Benzoxazine und Tetrahydrochinazoline auso-Aminobenzylalkohol undo-Aminobenzylamin - Semi-empirische MO-Berechnungen zum Cyclisierungsverhalten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19943270510

  日期：——

  kondensiert mit Aldehyden und Ketonen zu den 3,1‐Benzoxazinen 20a/b und 22a/b, mit β‐Diketonen hingegen entstehen die Enaminderivate 24a‐c. Mit dem isosteren o‐Aminobenzylamin (1) ergeben sich als heterocyclische Produkte die Tetrahydrochinazoline 11a/b und 14b, 1,4‐Diamine wie 2 und 3 reagieren zu den offenkettigen Verbindungen 15, 16b, 18a und 19. Das unterschiedliche Verhalten kann mit den Reaktionsenthalpien

  O-氨基苯甲醇 (4) 与醛和酮缩合得到 3,1-苯并恶嗪 20a/b 和 22a/b，而烯胺衍生物 24a-c 与 β-二酮形成。与等排邻氨基苄胺（1），杂环产物为四氢喹唑啉11a/b和14b，1,4-二胺如2和3反应生成开链化合物15、16b、18a和19。行为可以与用半经验 MNDO 方法计算的反应焓相关联。
• Nitrogen analogs of o-xylylenes
  作者：Yuh-Lin Mao、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/jo01296a053

  日期：1980.4