3-cyano-1,4-dimethylpyridinium iodide | 61327-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1,4-dimethylpyridinium iodide
• 英文别名: 3-cyano-4-methylpyridine iodide；3-Cyano-1,4-dimethylpyridiniumiodid；3-Cyano-1,4-dimethylpyridin-1-ium iodide；1,4-dimethylpyridin-1-ium-3-carbonitrile;iodide
• CAS: 61327-46-6
• 化学式: C₈H₉N₂*I
• 分子量: 260.077
• InChiKey: XJTAACKHUUAANL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1,4-dimethylpyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,4-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶上异常的氧化键形成反应：锰（III）促进的单丙二酸酯和双丙二酸酯加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001407p
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以74.2%的产率得到3-cyano-1,4-dimethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  取代的香豆素-吡啶衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  本发明属于有机化学领域，具体涉及取代的香豆素‑吡啶衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种取代的香豆素‑吡啶衍生物，其结构式如式Ⅰ所示。此外，本发明还提供了该化合物的制备方法以及其实现活细胞中对内源性SO2的检测的应用。本发明提供的取代的香豆素‑吡啶衍生物同时具备了水溶性好、对SO2选择性高、检测限低、毒性小、量子产率高、斯托克斯位移大、整体反应条件温和、成本低、可实现活细胞中内源性SO2的检测等优势，弥补了现有的检测SO2的小分子荧光探针中需要有机溶剂作为助溶剂、量子产率低等不足，为检测活细胞内源性SO2提供了新的选择。

  公开号：

  CN105218538B

文献信息

• “Donor–Two-Acceptor” Dye Design: A Distinct Gateway to NIR Fluorescence
  作者：Naama Karton-Lifshin、Lorenzo Albertazzi、Michael Bendikov、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja308124q

  日期：2012.12.19

  The detection of chemical or biological analytes upon molecular reactions relies increasingly on fluorescence methods, and there is a demand for more sensitive, more specific, and more versatile fluorescent molecules. We have designed long wavelength fluorogenic probes with a turn-ON mechanism based on a donor-two-acceptor π-electron system that can undergo an internal charge transfer to form new fluorochromes

  基于分子反应的化学或生物分析物的检测越来越依赖于荧光方法，并且需要更灵敏、更特异和更通用的荧光分子。我们设计了基于供体-双受体 π 电子系统的开启机制的长波长荧光探针，该系统可以进行内部电荷转移以形成具有更长 π 电子系统的新荧光染料。几个潜在的供体和多个受体分子被结合到探针模块结构中，以产生通用的染料化合物。这个新的染料库在近红外 (NIR) 区域具有荧光发射。计算研究很好地再现了观察到的实验趋势，并提出了导致供体-双受体活性形式的高荧光和从潜伏形式观察到的低荧光的因素。HeLa 细胞的共聚焦图像表明所选染料的溶酶体渗透途径。这些染料通过开启激活机制发射 NIR 荧光的能力使它们成为体内成像应用的有希望的候选探针。
• 取代的香豆素-吡啶衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105218538B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于有机化学领域，具体涉及取代的香豆素‑吡啶衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种取代的香豆素‑吡啶衍生物，其结构式如式Ⅰ所示。此外，本发明还提供了该化合物的制备方法以及其实现活细胞中对内源性SO2的检测的应用。本发明提供的取代的香豆素‑吡啶衍生物同时具备了水溶性好、对SO2选择性高、检测限低、毒性小、量子产率高、斯托克斯位移大、整体反应条件温和、成本低、可实现活细胞中内源性SO2的检测等优势，弥补了现有的检测SO2的小分子荧光探针中需要有机溶剂作为助溶剂、量子产率低等不足，为检测活细胞内源性SO2提供了新的选择。
• ACTIVATABLE FLUOROGENIC COMPOUNDS AND USES THEREOF AS NEAR INFRARED PROBES
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20160229840A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明揭示了一种设计的新型荧光化合物，使得在化学事件发生时，能够发射近红外光的化合物被生成。这些化合物包括两个或更多的含有受体的基团和一个可剪切的含有给体的基团，完全处于π电子共轭状态，并且没有π电子的共轭扩散。本发明还揭示了在将荧光化合物置于化学事件（例如去质子化）中后生成的荧光化合物。本发明还揭示了将荧光化合物用作近红外探针的Turn-ON机制，以监测各种分析物的存在和/或水平。
• Activatable fluorogenic compounds and uses thereof as near infrared probes
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US10071983B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明公开了新型致氟化合物，这种化合物在发生化学反应时能够发出近红外光。这些化合物由两个或两个以上的含受体分子和一个可裂解的含供体分子组成，具有完全的π-电子共轭作用，并且不会使π-电子发生偏移。还公开了将含荧光剂化合物进行化学反应（如去质子化）后产生的荧光化合物。还公开了荧光化合物在监测各种分析物的存在和/或水平时作为具有开启机制的近红外探针的用途。
• KAMETANI T.; KIGAWA Y.; TAKAHASHI T.; MEMOTO H.; FUKUMOTO K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 8, 1870-1878
  作者：KAMETANI T.、 KIGAWA Y.、 TAKAHASHI T.、 MEMOTO H.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——