(2R)-1-Chloro-2-methylbutane | 53352-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (2R)-1-Chloro-2-methylbutane
• CAS: 53352-99-1
• 化学式: C₅H₁₁Cl
• 分子量: 106.59
• InChiKey: IWAKWOFEHSYKSI-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基丁醇 、 氯化亚砜 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEREBRYAKOV, EH. P.;NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;AXAEV, N. S.;ZAKLADNOJ,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF RIVAROXABAN BASED ON THE USE OF (S)-EPICHLOROHYDRIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN FONDÉ SUR L'UTILISATION DE (S)-ÉPICHLOROHYDRINE
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2013120465A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to the stereoisomers of 4-4-[(S/R)-5-[(((aryl)methylene)- amino)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-ones described by the chemical formulae (S)-(9) and (R)-(9). The optical isomer of compound (9) with the (S)- configuration is industrially applicable for the manufacture of the antithrombotic drug rivaroxaban (1). The new preparation process of rivaroxaban comprises a reaction of (S)-1- chloro-3-(((aryl)methylene)amino)propan-2-ols (S)-(14) with alkyl 4-(3-oxomorpholine-4- yl)phenylcarbamates (15) providing the key intermediate (S)-(9), which is further subjected to hydrolytic deprotection and subsequent acylation, producing rivaroxaban. The commercially available (S)-epichlorohydrin has been conveniently used as the chiral building block for the production of the key intermediate.

  该发明涉及4-4-[(S/R)-5-[(((芳基)亚甲基)氨基)甲基]-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啡啶-3-酮的立体异构体，化学式分别为(S)-(9)和(R)-(9)。化合物(9)的光学异构体，具有(S)-构型，可用于工业制造抗凝血药利伐沙班（1）。利伐沙班的新制备过程包括(S)-1-氯-3-(((芳基)亚甲基)氨基)丙烷-2-醇(S)-(14)与烷基4-(3-氧代吗啡啶-4-基)苯基氨甲酸酯(15)发生反应，得到关键中间体(S)-(9)，随后经水解去保护和酰化反应，制备利伐沙班。商业上可获得的(S)-环氧氯丙烷已方便地用作生产关键中间体的手性构建块。
• SEREBRYAKOV, EH. P.;NGUEN, KONG XAO;MAVROV, M. V.;AXAEV, N. S.;ZAKLADNOJ,+
  作者：SEREBRYAKOV, EH. P.、NGUEN, KONG XAO、MAVROV, M. V.、AXAEV, N. S.、ZAKLADNOJ,+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图