3,4,4'-三羟基-alpha,alpha'-二乙基二苯乙烯 | 71113-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4,4'-三羟基-alpha,alpha'-二乙基二苯乙烯
• 英文名称: DES-o-catechol
• 英文别名: 3'-hydroxydiethylstilbestrol；alpha,alpha'-Diethyl-3,4,4'-stilbenetriol；4-[(E)-4-(4-hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 71113-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: MOVGOKPAVPTKIV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4'-三羟基-alpha,alpha'-二乙基二苯乙烯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2',3'-Diethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-4,1'-indene]-1,5',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  氧化银氧化后由3'-羟基二乙基己烯雌酚形成新的螺-醌

  摘要：

  人致癌物己烯雌酚（DES）代谢为3'-羟基己烯雌酚（3'-OH-DES）（1）。在CH 2 Cl 2中用氧化银对邻苯二酚代谢物进行化学氧化，可以定量收率得到新型螺醌（3）。保护酚羟基并随后氧化，以优异的产率得到4″ -OCH 3 -DES-3′，4′-Q（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.131
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-hexanol 在 碘 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,4,4'-三羟基-alpha,alpha'-二乙基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of metabolic intermediates of diethylstilbestrol

  摘要：

  This report details the synthesis of 1) 3,4,4'-trihydroxy-alpha, alpha'-diethyl-trans-stilbene; 2) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-trans-3-hexenol; 3) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-cis,cis-hexadienol; 4) 3,4-bis-(3'-methoxy-4'-hydrophenyl)-trans-3-hexene; 5) 3,4-bis-(3',4'-dimethoxyphenyl)-trans-3-hexene. These compounds are suspected metabolites of diethylstilbestrol.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)90304-4

文献信息

• Synthesis of metabolic intermediates of diethylstilbestrol
  作者：Kenneth A. Hill、Dorothy M. Peterson、Kalyani M. Damodaran、P. Narasimha Rao

  DOI：10.1016/s0039-128x(81)90304-4

  日期：1981.3

  This report details the synthesis of 1) 3,4,4'-trihydroxy-alpha, alpha'-diethyl-trans-stilbene; 2) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-trans-3-hexenol; 3) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-cis,cis-hexadienol; 4) 3,4-bis-(3'-methoxy-4'-hydrophenyl)-trans-3-hexene; 5) 3,4-bis-(3',4'-dimethoxyphenyl)-trans-3-hexene. These compounds are suspected metabolites of diethylstilbestrol.
• Novel spiro-quinone formation from 3′-hydroxydiethylstilbestrol after oxidation with silver oxide
  作者：Muhammad Saeed、Eleanor Rogan、Ercole Cavalieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.131

  日期：2005.6

  carcinogen diethylstilbestrol (DES) is metabolized into 3′-hydroxydiethylstilbestrol (3′-OH-DES) (1). Chemical oxidation of the catechol metabolites with silver oxide in CH2Cl2 affords a novel spiro-quinone (3) in quantitative yield. Protection of the phenolic OH group followed by oxidation gives 4″-OCH3-DES-3′,4′-Q (5) in excellent yield.

  人致癌物己烯雌酚（DES）代谢为3'-羟基己烯雌酚（3'-OH-DES）（1）。在CH 2 Cl 2中用氧化银对邻苯二酚代谢物进行化学氧化，可以定量收率得到新型螺醌（3）。保护酚羟基并随后氧化，以优异的产率得到4″ -OCH 3 -DES-3′，4′-Q（5）。