N-methyl-N-(2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutyl)carbamoyl chloride | 86647-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: ethyl 2-[[carbonochloridoyl(methyl)amino]methyl]-4-phenylbutanoate
• CAS: 86647-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: FUMSECFLYZLFAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutyl)carbamoyl chloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-2-[(2-carboxy-4-phenylbutyl)-methylcarbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。三，2-羧乙基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenethylpropenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methyl-N-(2-ethoxycarbonyl-4-phenylbutyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。三，2-羧乙基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2011

文献信息

• 1-(carbamyl, thiocarbamyl, and iminocarbamyl)-indoline derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04665087A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-(Carbamyl, thiocarbamyl, and iminocarbamyl)-indoline derivatives of the formula ##STR1## where each R.sub.1 is independently alkyl, alkoxy, acyloxy, hydroxy, halo or trifluoromethyl, n is 0, 1, 2 or 3, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydroxy, alkoxy, amino or substituted amino, R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, alkyl or substituted alkyl, R.sub.6 is hydrogen, alkyl or substituted alkyl, and Y is O, S or N--R.sub.7 where R.sub.7 is hydrogen, alkyl, cyano or substituted alkyl, and salts thereof, which are useful as antihypertensive and cardioactive agents, methods of preparing the same, and pharmaceutical compositions thereof, are provided.

  该公式表示的1-(氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基和亚氨基甲酰基)-吲哚衍生物，其中每个R.sub.1独立地是烷基、烷氧基、酰氧基、羟基、卤素或三氟甲基，n为0、1、2或3，R.sub.2和R.sub.3独立地是羟基、烷氧基、氨基或取代氨基，R.sub.4和R.sub.5独立地是氢、烷基或取代烷基，R.sub.6是氢、烷基或取代烷基，Y为O、S或N--R.sub.7，其中R.sub.7是氢、烷基、氰基或取代烷基，以及它们的盐，可用作抗高血压和心脏活性剂，提供了其制备方法和药物组合物。
• Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Medikamente sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0074070A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Verbindungen der Formel I in der n 0-3, R1 und R" gleich oder verschieden sind, Wasserstoff; Alkyl oder Alkenyl, Phenyl oder Benzyl, jedes gewünschtenfalls substituiert; R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl; R3 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Akoxyalkyl oder Aminoalkyl, Alkanoylaminoalkyl, Guanidinoalkyl, Imidazolylalkyl, Indolylalkyl, Mercaptoalkyl oder Alkylthioalkyl, Phenylalkyl, Hydroxyphenylalkyl, Phenoxyalkyl oder Phenylthioalkyl oder R2 und R3 gemeinsam mit den sie tragenden C- und N-Atomen ein gesättigtes oder ungesättigtes 4 bis 8- gliedrigen monocyclischen oder 8- bis 10-gliedrigen bicyclischen Isocyclus oder Heterocyclus, durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkyl ggf. mono- oder disubstituiert, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl, Alkinyl, Alkeninyl oder Alkadiinyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl, deren jedes ggf. mono- oder disubstituiert sein kann; R5 Wasserstoff oder Alkyl, Hydroxy, Alkoxy und R6 Wasserstoff, ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, ggf. mono- oder disubstituiertes Phenyl oder Naphthyl, bedeuten ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Heilmittel.

  式 I 的化合物 中的 n 0-3, R1 和 R "相同或不同，氢； 烷基或烯基、苯基或苄基，各自任选被取代； R2 是氢、烷基或烯基； R3 氢、烷基、羟基烷基、酰氧基烷基或氨基烷基、烷酰氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基、苄基烷基或苄基、 吲哚烷基、巯基烷基或硫代烷基、苯基烷基、羟基苯基烷基、苯氧基烷基或硫代苯基烷基，或 R2 和 R3 与携带它们的 C 原子和 N 原子一起构成饱和或不饱和的 4 至 8 元单环或 8 至 10 元双环异环或杂环，被羟基、具有 1 至 3 个 C 原子的烷氧基、任选单取代或二取代的烷基取代，或R4 氢、烷基、烯基、烷二烯基、炔基、烯炔基或烷二烯基、环烷基、苯基、苄基、 苯乙基或苯丙基，其中每个可任选为单取代或二取代； R5 氢或烷基、羟基、烷氧基，以及 R6 是氢、任选取代的烷基、环烷基、烯基、任选单取代或二取代的苯基或萘基。 它们的盐类、制备工艺及其作为药物的用途。
• US4515803A
  申请人：——

  公开号：US4515803A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4624962A
  申请人：——

  公开号：US4624962A

  公开（公告）日：1986-11-25
• US4665087A
  申请人：——

  公开号：US4665087A

  公开（公告）日：1987-05-12