methyl N-(2-mesityl)-N-phenylanthranilate | 1290129-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl N-(2-mesityl)-N-phenylanthranilate
• 英文别名: methyl 2-(N-(2,4,6-trimethylphenyl)anilino)benzoate
• CAS: 1290129-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: YWRNTBKJMKEVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-mesityl)-N-phenylanthranilate 在 季戊四醇四硝酸酯 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 9,9-dimethyl-2-nitro-10-(2-mesityl)-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过硝基酯和硝胺的光解裂解检测爆炸物

  摘要：

  含有硝胺的炸药 RDX 和含有硝基酯的炸药 PETN 被证明在暴露于阳光下时容易发生光致碎裂。含有硝基酯和硝胺部分的模型化合物也显示在暴露于紫外线照射时会碎裂。这种光裂解的产物是反应性的、亲电子的 NO x物质，例如亚硝酸和硝酸、一氧化氮和二氧化氮。N , N -二甲基苯胺能够被RDX 和 PETN的反应性亲电子 NO x光裂解产物硝化。一系列 9,9-二取代的 9,10-二氢吖啶 (DHAs) 由N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯或二苯胺衍生物，同样显示出被 RDX 和 PETN 的光致碎裂产物快速硝化。由于荧光供体-受体发色团的产生，在 DHA 硝化时观察到 550 nm 处的新（开启）发射信号。使用荧光光谱法，约的存在。1.2 ng 的 RDX 和 320 pg 的 PETN 可以通过暴露在阳光下的固态 DHA 指示剂检测到。RDX 和 PETN 的光致碎裂产物对芳香胺的硝化是一种独特的、高度

  DOI：

  10.1021/jo200280c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 2-氨基苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到methyl N-(2-mesityl)-N-phenylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基酯和硝胺的光解裂解检测爆炸物

  摘要：

  含有硝胺的炸药 RDX 和含有硝基酯的炸药 PETN 被证明在暴露于阳光下时容易发生光致碎裂。含有硝基酯和硝胺部分的模型化合物也显示在暴露于紫外线照射时会碎裂。这种光裂解的产物是反应性的、亲电子的 NO x物质，例如亚硝酸和硝酸、一氧化氮和二氧化氮。N , N -二甲基苯胺能够被RDX 和 PETN的反应性亲电子 NO x光裂解产物硝化。一系列 9,9-二取代的 9,10-二氢吖啶 (DHAs) 由N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯或二苯胺衍生物，同样显示出被 RDX 和 PETN 的光致碎裂产物快速硝化。由于荧光供体-受体发色团的产生，在 DHA 硝化时观察到 550 nm 处的新（开启）发射信号。使用荧光光谱法，约的存在。1.2 ng 的 RDX 和 320 pg 的 PETN 可以通过暴露在阳光下的固态 DHA 指示剂检测到。RDX 和 PETN 的光致碎裂产物对芳香胺的硝化是一种独特的、高度

  DOI：

  10.1021/jo200280c

文献信息

• DETECTION OF ANALYTES INCLUDING NITRO-CONTAINING ANALYTES
  申请人：Swager Timothy M.

  公开号：US20130065318A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Sensors and methods for determination of analytes are provided. Analytes including explosives (e.g., RDX or PETN) may be determined by monitoring, for example, a change in an optical signal of a material upon exposure to the analyte. In some embodiments, the analyte and the material may interact via a chemical reaction to form a new emissive species. Embodiments described herein may provide inexpensive sensors with high selectivity and sensitivity.

  提供了用于测定分析物的传感器和方法。例如，可以通过监测物质在暴露于分析物（例如RDX或PETN）时的光信号变化来确定分析物。在某些实施例中，分析物和物质可以通过化学反应相互作用以形成新的发射物种。本文所述的实施例可能提供价格便宜、选择性和灵敏度高的传感器。
• Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms
  作者：Jonas Žurauskas、Soňa Boháčová、Shangze Wu、Valeria Butera、Simon Schmid、Michał Domański、Tomáš Slanina、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202307550

  日期：2023.10.26

  Electron‐deficient acridones and in situ generated acridinium salts are reported as potent, closed‐shell photooxidants that undergo surprising mechanisms. When bridging acyclic triarylamine catalysts with a carbonyl group (acridones), this completely diverts their behavior away from open‐shell, radical cationic, ‘beyond diffusion’ photocatalysis to closed‐shell, neutral, diffusion‐controlled photocatalysis. Brønsted acid activation of acridones dramatically increases excited state oxidation power (by +0.8 V). Upon reduction of protonated acridones, they transform to electron‐deficient acridinium salts as even more potent photooxidants (*E_1/2=+2.56–3.05 V vs SCE). These oxidize even electron‐deficient arenes where conventional acridinium salt photooxidants have thusfar been limited to electron‐rich arenes. Surprisingly, upon photoexcitation these electron‐deficient acridinium salts appear to undergo two electron reductive quenching to form acridinide anions, spectroscopically‐detected as their protonated forms. This new behaviour is partly enabled by a catalyst preassembly with the arene, and contrasts to conventional SET reductive quenching of acridinium salts. Critically, this study illustrates how redox active chromophoric molecules initially considered photocatalysts can transform during the reaction to catalytically active species with completely different redox and spectroscopic properties.

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。
• US8999722B2
  申请人：——

  公开号：US8999722B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• [EN] DETECTION OF ANALYTES INCLUDING NITRO-CONTAINING ANALYTES<br/>[FR] DÉTECTION D'ANALYTES COMPRENANT DES ANALYTES CONTENANT UN GROUPE NITRO
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2013022494A2

  公开（公告）日：2013-02-14

  Sensors and methods for determination of analytes are provided. Analytes including explosives (e.g., RDX or PETN) may be determined by monitoring, for example, a change in an optical signal of a material upon exposure to the analyte. In some embodiments, the analyte and the material may interact via a chemical reaction to form a new emissive species. Embodiments described herein may provide inexpensive sensors with high selectivity and sensitivity.
• Detection of Explosives via Photolytic Cleavage of Nitroesters and Nitramines
  作者：Trisha L. Andrew、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jo200280c

  日期：2011.5.6

  N-Dimethylaniline is capable of being nitrated by the reactive, electrophilic NOx photofragmentation products of RDX and PETN. A series of 9,9-disubstituted 9,10-dihydroacridines (DHAs) are synthesized from either N-phenylanthranilic acid methyl ester or a diphenylamine derivative and are similarly shown to be rapidly nitrated by the photofragmentation products of RDX and PETN. A new (turn-on) emission signal

  含有硝胺的炸药 RDX 和含有硝基酯的炸药 PETN 被证明在暴露于阳光下时容易发生光致碎裂。含有硝基酯和硝胺部分的模型化合物也显示在暴露于紫外线照射时会碎裂。这种光裂解的产物是反应性的、亲电子的 NO x物质，例如亚硝酸和硝酸、一氧化氮和二氧化氮。N , N -二甲基苯胺能够被RDX 和 PETN的反应性亲电子 NO x光裂解产物硝化。一系列 9,9-二取代的 9,10-二氢吖啶 (DHAs) 由N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯或二苯胺衍生物，同样显示出被 RDX 和 PETN 的光致碎裂产物快速硝化。由于荧光供体-受体发色团的产生，在 DHA 硝化时观察到 550 nm 处的新（开启）发射信号。使用荧光光谱法，约的存在。1.2 ng 的 RDX 和 320 pg 的 PETN 可以通过暴露在阳光下的固态 DHA 指示剂检测到。RDX 和 PETN 的光致碎裂产物对芳香胺的硝化是一种独特的、高度