9-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2,5,9b-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one | 1174587-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2,5,9b-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
• CAS: 1174587-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: OZVAPHZIPOMBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2,5,9b-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one 、 (2E,4E)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 1α-trimethylsilyl-11bβ-methyl-1,6,7,8,9,11b-hexahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[10,1-bc]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  五环呋喃类固醇：潜在的激酶抑制剂的合成与viridin和Wortmannolone

  摘要：

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo900922q
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,9bR)-4-hydroxy-8-methoxy-6-methyl-3-oxo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalen-9-yl] tert-butyl carbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-Hydroxy-8-methoxy-6-methyl-1,2,5,9b-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  五环呋喃类固醇：潜在的激酶抑制剂的合成与viridin和Wortmannolone

  摘要：

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo900922q

文献信息

• Pentacyclic Furanosteroids: The Synthesis of Potential Kinase Inhibitors Related to Viridin and Wortmannolone
  作者：Yunhui Lang、Fabio E. S. Souza、Xinshe Xu、Nicholas J. Taylor、Abdeljalil Assoud、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo900922q

  日期：2009.8.7

  A regiocontrolled intermolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone followed by an intramolecular nitrile oxide cyclization is employed to prepare the BCD fragment of viridin. The AE segment is attached to it by means of an intramolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone monoketal generated in situ from tricycle 15 and 5-trimethylsilyl-2E,4E-pentadienol 20. The silyl substituent at

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。