[3-bromo-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]methanol | 565227-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-bromo-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]methanol
• 英文别名: 3-bromo-1-phenylsulfonylindol-2-ylmethanol；(3-Bromo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)methanol；[1-(benzenesulfonyl)-3-bromoindol-2-yl]methanol
• CAS: 565227-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 366.235
• InChiKey: NTRPCKITXINQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-bromo-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]methanol 在 三氟化硼乙醚 、 dipyridine chromium trioxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[2-[1-(benzenesulfonyl)-3-bromoindole-2-carbonyl]-4-bromo-5-methoxyphenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-bromoindole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.4%的产率得到[3-bromo-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sarett 试剂通过氧化 2-芳基甲基吲哚轻松合成 2-芳基吲哚

  摘要：

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。

  DOI：

  10.1081/scc-120021513

文献信息

• <i>N</i>-{4-Bromo-2-[(3-bromo-1-phenylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)methyl]-5-methoxyphenyl}acetamide
  作者：T. Ravishankar、K. Chinnakali、N. Arumugam、P. C. Srinivasan、Anwar Usman、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1107/s0108270103001410

  日期：2003.3.15

  In the title compound, C24H20Br2N2O4S, the indole ring system is planar and the S atom has a distorted tetrahedral configuration. The sulfonyl-bound phenyl ring is orthogonal to the indole ring system and the conformation of the phenylsulfonyl substituent with respect to the indole moiety is influenced by intramolecular C-H...O hydrogen bonds involving the two sulfonyl O atoms. The mean plane through the acetylamido group makes a dihedral angle of 57.0 (1)degrees with the phenyl ring of the benzyl moiety. In the crystal, glide-related molecules are linked together by N-H...O hydrogen bonds and C-H...pi interactions to form molecular chains, which extend through the crystal. Inversion-related chains are interlinked by C-H...pi interactions to form molecular layers parallel to the bc plane. These layers are interconnected through pi-pi interactions involving the five- and six-membered rings of the indole moiety.
• A Facile Synthesis of 2-Aroylindoles by the Oxidation of 2-Arylmethylindoles Using Sarett Reagent
  作者：Nagappan Arumugam、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120021513

  日期：2003.1.7

  Abstract A facile synthesis of 2-aroylindoles by the oxidation of 3-substituted 2-arylmethylindoles using Sarett reagent has been reported. The phenylthio group at 3-position has been cleaved by Raney nickel.

  摘要 已经报道了使用 Sarett 试剂通过氧化 3-取代的 2-芳基甲基吲哚来简便合成 2-芳酰基吲哚。3-位的苯硫基已被雷尼镍裂解。