2-[(3-chloro-phenyl)-methanesulfonyl]-benzothiazole | 67219-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(3-chloro-phenyl)-methanesulfonyl]-benzothiazole
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl 3-chlorobenzyl sulfone；2-[(3-chlorophenyl)methylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 67219-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S₂
• 分子量: 323.824
• InChiKey: IQHZIKKXKAKDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-[(3-chloro-phenyl)-methanesulfonyl]-benzothiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到2-(3-(3-chlorobenzyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解，用于 [1.1.1] 丙烷的苄基杂芳基化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02171
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzylthio)benzothiazole 、 potassium permanganate 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAYRAL P.; BOURDAIS J.; LORRE A.; ABENHAIM D.; DUSSET F.; POMMIES M.; FOU+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 171-175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gayral; Bourdais; Lorre, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 2, p. 171 - 175
  作者：Gayral、Bourdais、Lorre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• GAYRAL P.; BOURDAIS J.; LORRE A.; ABENHAIM D.; DUSSET F.; POMMIES M.; FOU+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 2, 171-175
  作者：GAYRAL P.、 BOURDAIS J.、 LORRE A.、 ABENHAIM D.、 DUSSET F.、 POMMIES M.、 FOU+

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c02171
  作者：Jiang, Qin、Dong, Jianyang、Wang, Chenya、Li, Fei、Zhou, Xuechen、Wang, Yuying、Liao, Huijuan、Dang, Jiayi、Li, Gang、Xue, Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02171

  日期：——

  1]propellane with heteroaryl sulfones acting as difunctional reagents, allowing the introduction of alkyl and heteroaryl units across bicyclo[1.1.1]pentane frameworks. It features a broad substrate scope and can be used to functionalize structurally complex natural products. Mechanistic investigations indicate the Cs2CO3 promoted homolytic cleavage of heteroaryl sulfone C–S bonds by light. Moreover

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。