2-(1,3-di-tert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)malonic acid diethyl ester | 639517-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(1,3-di-tert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(1,3-di-tert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)malonate；diethyl 2-(1,3-ditert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)propanedioate
• CAS: 639517-75-2
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 370.446
• InChiKey: FGSQECFKDOBWOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  416.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1,3-di-tert-butyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域特异性多米诺缩合反应/ Aza-Michael / O→N酰基转移具有活化的α，β-不饱和羧酸的碳二亚胺合成1,3,5-三取代的乙内酰脲†

  摘要：

  碳二亚胺和适当活化的α，β-不饱和羧酸通过区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔/ N→O酰基转移而有效地反应，从而提供大量1,3,5-三取代的乙内酰脲。该反应在非常温和的条件下（20°C，二氯甲烷），在富马酸衍生物的β位带有吸电子基团的情况下，效果很好。用较少极性的活化剂（乙腈，DMF）和在碱（2,4,6-三甲基吡啶）存在下，在β位上仅带有一个吸电子基团的活化底物较少的情况下，也获得了良好的结果。与不对称碳二亚胺的反应通常具有高度的化学选择性和区域选择性，从而形成了单一的区域异构乙内酰脲。然而，N-酰脲副产物。后者可以容易地回收并转化成相应的乙内酰脲。详细研究了关键反应参数（如溶剂，碱和反应物的结构）对反应结果和机理的影响。该方法对于三氟甲基取代的乙内酰脲的合成特别方便，在药物化学中作为生物活性化合物以及相应的α-氨基酸的前体可能是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo0480848

文献信息

• Domino condensation/aza-Michael/O→N acyl migration of carbodiimides with activated α,β-unsaturated carboxylic acids to form hydantoins
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.134

  日期：2003.11

  Activated α,β-unsaturated carboxylic acids undergo an unexpected domino condensation/aza-Michael/O→N acyl migration with carbodiimides, producing N,N-disubstituted hydantoins in good yields. An array of structurally varied aspartic acid-derived hydantoins, including some fluorinated derivatives, have been synthesized by this method, whose scope and limits are discussed.

  活化的α，β-不饱和羧酸与碳二亚胺发生意想不到的多米诺骨牌缩合/氮杂-迈克尔/ O→N酰基迁移，以高收率生产N，N-二取代的乙内酰脲。通过该方法合成了一系列结构变化的天冬氨酸衍生的乙内酰脲，包括一些氟化衍生物，并讨论了其范围和限制。