N-methyl-4-azatricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-5-one | 54530-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-methyl-4-azatricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-5-one
• 英文别名: 5-methyl-5-azahomoadamantan-4-one；4-Methyl-4-azahomoadamantan-5-on；N-Methyl-4-azahomoadamantan-5-on；4-Methyl-4-azatricyclo[4.3.1.1~3,8~]undecan-5-one；4-methyl-4-azatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-5-one
• CAS: 54530-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: NGOMHSBTLDUYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  310.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantanylidene)methylamine N-oxide 在 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到N-methyl-4-azatricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与硝酮的反应：合成环状酰胺和2h-吡咯的有效方法

  摘要：

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮（衍生自环状共轭酮）和-和3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物-的反应。硝酮，- ，与CSI反应以形成enamidea， ，- ，和cyclil酰胺，在产率范围为33至72％。然而，5,4二氢-2H-吡咯-1-氧化物，-在与CSI反应，得到2H-吡咯-OLES，- ，以良好产率。在相似的实验条件下，3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物以40％的产率得到吡咯烷酮。已经用实验证据提出了上述重排和转化的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86028-2

文献信息

• Novoselov, E. F.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 97 - 103
  作者：Novoselov, E. F.、Isaev, S. D.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 5-methoxy-4-azatricyclo[4.3.1.13,8]-undec-4-ene with nitrogen-containing nucleophiles
  作者：E. A. Knyazeva、M. Yu. Skomorokhov、D. V. Osipov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-013-1166-8

  日期：2013.1

  The interaction of 5-methoxy-4-azatricyclo[4.3.1.1(3,8)]undec-4-ene with acid hydrazides has been studied. It has been established that its reaction with methoxycarbonylhydrazine leads to the formation of 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-5,9:7,11-dimethano[1,2,4]triazolo[4,3-a]azocin-3-one. Special features of the alkylation of this substrate under various conditions have been studied.
• NOVOSELOV, E. F.;ISAEV, S. D.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 1, 107-113
  作者：NOVOSELOV, E. F.、ISAEV, S. D.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of chlorosulfonyl isocyanate with nitrones: an efficient method for the synthesis of cyclic enamides and 2h-pyrroles
  作者：Sajan P. Joseph、D.N. Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86028-2

  日期：1988.1

  Reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with nitrones (derived from cyclic conjugated ketones), - and 3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -,-has been studied. Nitrones, -, react with CSI to form the enamidea, , -, and the cyclil-amide, , in yields ranging from 33 to 72 %. However, the 5,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxides, -, on reaction with CSI gave the 2H-pyrr-oles, -, in good yields. The 3,4-dihydr

  研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与硝酮（衍生自环状共轭酮）和-和3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物-的反应。硝酮，- ，与CSI反应以形成enamidea， ，- ，和cyclil酰胺，在产率范围为33至72％。然而，5,4二氢-2H-吡咯-1-氧化物，-在与CSI反应，得到2H-吡咯-OLES，- ，以良好产率。在相似的实验条件下，3,4-二氢-2H-吡咯-1-氧化物以40％的产率得到吡咯烷酮。已经用实验证据提出了上述重排和转化的合理机制。