1,4-Dimethyl-1-(methylthiothiocarbonyl)thiosemicarbazide | 127650-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-1-(methylthiothiocarbonyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: methyl N-methyl-N-(methylcarbamothioylamino)carbamodithioate
• CAS: 127650-38-8
• 化学式: C₅H₁₁N₃S₃
• 分子量: 209.36
• InChiKey: YMILXUMGRJRCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基肼-1-二硫代羧酸甲酯 、 异硫氰酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到1,4-Dimethyl-1-(methylthiothiocarbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes

  摘要：

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27431

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes
  作者：Pedro Molina、Alberto Tárraga、Arturo Espinosa

  DOI：10.1055/s-1989-27431

  日期：——

  Methyl 2-methyldithiocarbazate 1, reacts with diarylcarbodiimides to give 4-aryl-3-arylamino-1-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles 3. Compound 1 also reacts with isothiocyanates to give the corresponding 5-arylamino-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 6. The reaction of the 3-triphenylphosphoranylidene derivative of 1 with aromatic isocyanates leads to the mesoionic anhydro-2-arylamino-4-methyl-5 -methylthio-1,3,4-thiadiazolium hydroxides 10. Methyl 3-aminocarbonyl-2 -methyldithiocarbazates 11, available from 1 and isocyanates, undergo ring closure on reaction with thionyl chloride to give either 1,3,4-thiadiazole derivatives 12 or 1,2,4-triazole derivatives 13.

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。