N-cyclohexyl-2-methylprop-2-en-1-imine | 62134-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-methylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: N-(2-methyl-2-propen-1-ylidene)cyclohexylamine
• CAS: 62134-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: OHSBGXSCLNIBEP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-methylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-(2-methylallyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-Chloro-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclohexyl-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到N-cyclohexyl-2-methylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺对γ-内酰胺的亲电诱导环扩展

  摘要：

  从4-（1-氯烷基）氮杂环丁烷-2-酮开发了一种有效而直接的向3,4-顺-4-异丙烯基氮杂环丁烷-2-酮的途径。从后者的β-内酰胺开始，实现了吡咯烷-2-酮的新合成。当将4-异丙烯基氮杂环丁烷-2-酮用溴在二氯甲烷中处理时，进行了非对映选择性亲电试剂诱导的向5-溴吡咯烷酮-2-酮的环扩展。还确定了3-苄氧基吡咯烷-2-酮进一步被溴氧化成3-溴吡咯烷-2-酮。当将4-异丙烯基-β-内酰胺添加到NBS和TMSN 3的混合物中时，以中等至高收率获得了5-叠氮基吡咯烷酮-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo0509556

文献信息

• Reactivity of α-chloro-aldimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Hashim Hasma、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87034-2

  日期：1976.1

  intermediate. On the other hand, α-phenyl-substituted α-chloro aldimines on treatment with methoxide in methanol underwent α-substitution, consistent with an SN1 mechanism. Powerful nucleophiles such as sodium thiophenolate in methanol and sodium azide in acetone caused α-substitution. Reaction of α-chloro aldimines with Grignard reagents produced coupling of two aldimine units or α-alkylation. Finally

  通过将二取代的乙醛与伯胺缩合，然后在四氯化碳中用N-氯代琥珀酰亚胺氯化来制备一系列的仲N-1-（2-氯亚烷基）胺。描述了对这些α-氯醛的N-同源物的反应性的研究。在甲醇中用甲醇钠处理标题化合物得到高产率的α，β-不饱和醛亚胺。然而，N-1-（2-氯-2-甲基亚丙基）胺提供了消除和重排产物的混合物，其通过氮丙啶中间体进行。另一方面，在甲醇中用甲醇盐处理的α-苯基取代的α-氯醛亚胺经历了α取代，这与S N相一致。1机制。强大的亲核试剂，例如甲醇中的硫酚钠和丙酮中的叠氮化钠会引起α取代。α-氯醛亚胺与格氏试剂的反应产生两个醛亚胺单元的偶联或α-烷基化。最后，将α-氯醛亚胺的反应性与相应的氧类似物，即α-氯醛的反应性进行了比较。
• Kimpe, Norbert De; Zi-Peng, Yao; Schamp, Niceas, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 7, p. 481 - 496
  作者：Kimpe, Norbert De、Zi-Peng, Yao、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——
• Cyclocondensations of homophthalic anhydrides with 1-aza-1,3-dienes
  作者：Angelina Georgieva、Elena Stanoeva、Stefan Spassov、Marietta Haimova、Norbert De Kimpe、Mark Boelens、Marian Keppens、Andrejs Kemme、Anatoly Mishnev

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00268-d

  日期：1995.5

  alpha,beta-Unsaturated aldimines (1-aza-1,3-butadienes) 2, 4 and 7a-d react with homophthalic anhydrides 1a,b to give 3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone-4-carboxylic acids 3, 5, 8a-d(R(2) = H) as main products. Homophthalic anhydride 1a and cinnamaldimine 7d gave rise to the diastereoisomeric naphthalenones 8d (R(2) = H), along with the 3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone-4-carboylic acids 10 (R(2) = H), and 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinone 11 (R(2) = H) as products of 3,4-, 1,2- and 1,4-addition to the 1-aza-1,3-butadiene, respectively. The effect of the reaction conditions on the ratio of adducts, produced by la and 7d, was studied. The structure and relative configurations of 3, 5, 8a-d, 10 and 11 were determined by NMR spectroscopy. In the case of cis-naphthalenone 8c and dihydropyridinone 11, the structure was confirmed by X-ray crystal structure analysis.
• DE, KIMPE NORBERT;STANOEVA, ELENA;VERHE, ROLAND;SCHAMP, NICEAS, SYNTHESIS,(1988) N, C. 587-592
  作者：DE, KIMPE NORBERT、STANOEVA, ELENA、VERHE, ROLAND、SCHAMP, NICEAS

  DOI：——

  日期：——
• Kimpe, Norbert de; Stanoeva, Elena; Verhe, Roland, Synthesis, 1988, # 8, p. 587 - 592
  作者：Kimpe, Norbert de、Stanoeva, Elena、Verhe, Roland、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——